Fotólisis directa de Clorotalonil en acetonitrilo en ausencia y presencia de oxígeno y agua

MARÍA VICTORIA COOKE; WALTER JOSE PELÁEZ; GUSTAVO ALEJANDRO ARGÜELLO

Congreso; XIX Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2015

Introducción: La tendencia actual de sintetizar pesticidas de degradación rápida para reducir el tiempo de permanencia en el medio ambiente ha resultado en mecanismos de acción más potente que inevitablemente conducen a un aumento en la toxicidad.1 Clorotalonil (CT) es un fungicida no sistémico de amplio espectro, ampliamente utilizado en toda América, es altamente tóxico y contrariamente a lo deseado es altamente persistente en el medio ambiente.2,3 Se conoce que posee un rendimiento cuántico de fotólisis, a longitudes de onda mayores a 290 nm, muy bajo en agua (10-3-10-4)4,5 y, en presencia de oxígeno, el estado excitado triplete de la especie genera oxigeno singlete.6 Objetivos: Caracterizar espectrofotométricamente el Clorotalonil en acetonitrilo, etanol y agua. Fotolizar al Clorotalonil en acetonitrilo con luz a 254 nm en presencia y ausencia de oxígeno y agua para estudiar el mecanismo de degradación en distintas condiciones e identificar los productos formados. Resultados: Se realizó la caracterización con diferentes técnicas espectroscópicas: CG-MS, RMN, IR y UV-Vis. Se realizó la fotólisis a 254 nm en presencia y ausencia de oxígeno y agua y se observó que cuando se fotolizó por una misma cantidad de tiempo, se obtienen productos primarios que corresponden uno, a la abstracción de un átomo de cloro con captación de hidrogeno, y otro a la abstracción de CN. En el caso de la fotólisis en ausencia de oxígeno y en presencia de agua se determinaron productos secundarios correspondientes a la pérdida de un segundo átomo de cloro con la correspondiente captación de hidrógeno. Conclusiones: El estudio fotoquímico realizado permitió establecer el mecanismo de degradación e identificar los productos formados. Se espera poder realizar una caracterización completa de los productos de reacción para determinar la posible toxicidad de cada uno de ellos, así como realizar experimentos de fotólisis sensibilizada. Referencias bibliográficas 1. Thomas, C.N; Mansingh, A.; Environ. Technol., 2002, 2, 1313-1323. 2. Caux, P.Y.; Kent, R.A.; Fan, G.T.; Stephenson, G.L.; Crit. Rev. Environ. Sci. Technol., 1996, 26, 45-93. 3. Davies, P.E.; Bull. Environ. Contam. Toxicol., 1988, 40, 405-409. 4. Millet, M.; Palm, W.U.; Zetzsch, C.; Ecotoxicol. Environ. Saf., 1988, 41, 44-50. 5. Penuela, G.A.; Barcelo, D; J. Chromatogr. A, 1998, 823, 81-91. 6. Monadjemi, S.; Roz, M. el; Richard, C.; Halle, A. ter; Environ. Sci. Technol., 2011, 45, 9582-9589.