Síntesis y caracterización de surfactantes gémini derivados de fuentes renovables

ERICA MARCELA PACHÓN GÓMEZ; NOELIA MACHADO; MARÍA FLORENCIA TORRES; MARIANA ADELA FERNÁNDEZ

Mar del Plata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE SURFACTANTES GÉMINI DERIVADOS DE FUENTES RENOVABLES Erica M. Pachón Gómez, Noelia Machado, M. Florencia Torres, Mariana A. Fernández Instituto de Investigaciones en Físico-Química de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Haya de la Torre y Medina Allende, Ciudad Universitaria (X5000HUA). Córdoba, Argentina. e-mail: epachon@fcq.unc.edu.ar Palabras claves: Surfactantes gémini, aminoácidos, síntesis Los compuestos anfifílicos tienen la habilidad de disminuir la tensión superficial de interfaces y formar diferentes arreglos auto-organizados en solución acuosa, tales como micelas o vesículas. En la actualidad se estudian distintas clases de surfactantes para ser utilizados en áreas de alta tecnología como la microelectrónica y la biotecnología, entre otras y por eso se hace necesario diseñar surfactantes novedosos y con las propiedades adecuadas. Los surfactantes gémini son muy interesantes, constan de dos colas hidrofóbicas unidas por un espaciador entre los grupos polares. Su estructura molecular les confiere propiedades físico-químicas particulares como menores valores de concentración micelar crítica (CMC) y mayor actividad de superficie que sus contrapartes de cadena simple. A menudo exhiben morfologías inusuales en los agregados que forman y además suelen presentar mayor capacidad de solubilización e interesantes propiedades que pueden ser aprovechadas en potenciales aplicaciones. Un desafío adicional que se presenta en la síntesis de estos sistemas anfifílicos es usar materias primas renovables tales como aminoácidos, glúcidos y derivados de aceites vegetales, para preparar surfactantes biocompatibles que garanticen condiciones suaves de reacción, biodegradabilidad, eficiencia y actividad multifuncional. Los surfactantes basados en aminoácidos constituyen una clase importante de bio-moléculas con muchas posibilidades de aplicación.  En nuestro laboratorio se realizó la síntesis de surfactantes gémini derivados del aminoácido cisteína y de ácidos grasos de diferente largo de cadena. Las síntesis se llevaron a cabo a partir de cistina (dímero de la cisteína) y de los correspondientes cloruros de ácidos. Se analizaron diferentes condiciones de síntesis como pH, temperatura, tiempo de reacción y relaciones de reactivos. Se obtuvieron los productos en rendimientos que van de moderados a muy buenos y se analizaron diferentes formas de purificación. Luego, los productos se caracterizaron por distintos métodos espectroscópicos: resonancia magnética nuclear, infrarrojo y masas de alta resolución. Posteriormente, se determinaron los valores de CMC de los agregados formados por cada surfactante, tanto a pH neutro como a pH básico, mediante tensión superficial y conductividad (esta última en ausencia de buffer). Como es de esperar, los valores de CMC disminuyen a medida que aumenta el largo de la cadena y son considerablemente inferiores que los de los correspondientes ácidos grasos. A partir de esta metodología sintética hemos podido obtener interesantes compuestos anfifílicos, con prometedoras características de biodegradabilidad y biocompatibilidad para su empleo en futuras aplicaciones.