INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Promecarb como quencher de fluorescencia de C-n-butil[4]resorcinareno
Autor/es:
SALAS, SANTIAGO D.; VEGLIA, VIVIANA V.
Lugar:
Rosario, Santa Fe
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
La interacción supramolecular por formación de complejos entre determinados sustratos y receptores macrocíclicos puede afectar las propiedades espectroscópicas de una o ambas especies intervinientes, lo cual se traduce en una determinación selectiva debido al reconocimiento molecular que se establece entre el receptor y el sustrato.1 Los resorcinarenos (RA) pertenecen a una familia de receptores cavitandos derivados de los ciclofanos. La síntesis convencional involucra la condensación catalizada por ácidos entre resorcinol y un aldehído alifático o aromático, siendo el producto mayoritario un macrociclo formado por cuatro unidades de 3-hidroxifenol unidas en las posiciones 4 y 6 por puentes metilenos sustituidos. Los RA son ácidos polipróticos y presentan capacidad para formar complejos de tipo huésped-receptor.2 Los pesticidas carbamatos son ésteres del ácido carbámico N-sustituidos. El 3-isopropil-5-metilfenil-N-metilcarbamato o promecarb (PC) pertenece a una familia de insecticidas muy efectivos contra una amplia variedad de invertebrados como arañas, moscas, hormigas, etc.3 En este trabajo se presenta el estudio de la interacción del monoanión de C-n-butil[4]resorcinareno (pKa1=3,1 y pKa2=7,2) con promecarb mediante espectroscopias UV-Visible y de Fluorescencia. El cambio en los espectros de absorción y emisión de la especie monoaniónica de C-n-butil[4]resorcinareno (bRA-) se evaluó en ausencia y en presencia de promecarb (PC) (2 % v/v de CH3OH y 90 % v/v de solución reguladora pH=5,80 a 25,0 °C) usando buffer acetato (CH3CO2H 0,003 M/CH3CO2Na 0,030 M/NaCl 0,066 M) o fosfato (NaH2PO4 0,030 M/Na2HPO4 0,95 mM/NaCl 0,069 M). Por UV-Visible se observaron cambios en los espectros de las mezclas PC-bRA- respecto a la suma aritmética de los espectros de las especies individuales que indica interacción entre bRA- y PC. El mayor cambio espectral se encontró por espectroscopia de fluorescencia empleando solución reguladora de fosfato. A concentración constante de bRA- 0,88 μM y variando la concentración de PC en el intervalo 1,79-140,00 μM se observó atenuación de la señal de bRA y la constante de quenching de fluorescencia encontrada fue (110±3) 102 M-1 a 25,0 °C. Se discutirá la naturaleza del quenching observado y la aplicabilidad analítica.