INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
EVIDENCIA DE LA INTERACCIÓN ENTRE CALIXARENOS CON ÁCIDO CAFEICO Y PARAQUAT
Autor/es:
GUADALUPE G MIÑAMBRES; ALICIA V. VEGLIA
Lugar:
Rosario, Argentina
Reunión:
Congreso; XVIII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica.; 2013
Institución organizadora:
Asocación Argentina de Investigación Fisicoquímica
Resumen:
st1:*{behavior:url(#ieooui) } <!-- /* Font Definitions */ @font-face {font-family:Arial-BoldMT; panose-1:0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:auto; mso-font-format:other; mso-font-pitch:auto; mso-font-signature:3 0 0 0 1 0;} @font-face {font-family:ArialMT; panose-1:0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:auto; mso-font-format:other; mso-font-pitch:auto; mso-font-signature:3 0 0 0 1 0;} @font-face {font-family:Arial-ItalicMT; panose-1:0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; mso-font-charset:0; mso-generic-font-family:auto; mso-font-format:other; mso-font-pitch:auto; mso-font-signature:3 0 0 0 1 0;} /* Style Definitions */ p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal {mso-style-parent:""; margin:0cm; margin-bottom:.0001pt; mso-pagination:widow-orphan; font-size:12.0pt; font-family:"Times New Roman"; mso-fareast-font-family:"Times New Roman";} @page Section1 {size:612.0pt 792.0pt; margin:70.85pt 3.0cm 70.85pt 3.0cm; mso-header-margin:36.0pt; mso-footer-margin:36.0pt; mso-paper-source:0;} div.Section1 {page:Section1;} --> Introducción: Los calix[n]arenos (CA)n son metaciclofanos, formados por n unidades de fenol p-sustituido unidas por puentes metileno, con forma de canasta de basket cuya síntesis es simple y son de versátil funcionalización. Los tiacalix[n]arenos (TC)n son derivados de los (CA)n en los que el puente de metileno es reemplazado por enlaces sulfuro. En este caso el átomo de S confiere características estructurales y electrónicas muy diferentes a la del puente metileno, que se reflejan en la reactividad y los procesos en que participan. En busca de mejoras a la calidad de vida se están empleando diversos compuestos orgánicos naturales y sintéticos tanto para consumo como para mejorar el rendimiento de un cultivo. Entre los agroquímicos más comunes para el control de la maleza se encuentra el paraquat (PQ), es de rápida acción, no selectivo, y mata hierbas, maleza y tejido al contacto. Es peligrosamente venenoso para los humanos si es ingerido. La muerte puede ocurrir 3 ó 4 días después a la ingesta con índice de mortalidad por intoxicaciones muy alta. Por otra parte se están generando alimentos con sustancias naturales como aditivos, el ácido cafeico (AC) es un ácido fenólico que se encuentra en la naturaleza y se le atribuyen propiedades como inhibidor carcinogénico demostrando que previene el estrés oxidativo inducido por PQ en ratas y se está usando en suplementos dietarios. Objetivos: Establecer el tipo interacción entre los receptores p-ter-butiltiacalix[4]areno (TC4) y p-ter-butilcalix[4]areno (CA4) con los sustratos AC y PQ tanto por espectroscopia UV-Visible como por fluorescencia. Resultados y conclusiones: Dado que CA4 como TC4 presentan comportamiento poliprótico se trabajó a pH 2, 6 y 11, a 25ºC, en solvente 3:1 etanol:agua, con concentraciones de AC [2-80 mM], PQ [2-80 mM], TC4 [2-10 mM] y CA4 [2-50 mM]. Se registraron los espectros UV-Visible y de fluorescencia para cada sustrato con cada receptor a diferentes niveles de concentración. En el caso del AC con TC4, solo se evidencia la interacción entre ambos compuestos a pH=6 por los cambios de absorbancia y a pH=11 por un pequeño quenching de fluorescencia. En los otros casos estudiados los espectros fueron aditivos. En tanto que AC en presencia de CA4 exhibe disminución de la absorbancia a todos los pH y quenching de fluorescencia a pH=6 y 11. Para el PQ con el agregado de TC4 y CA4 se produce incremento en la absorbancia a todos los pH. Por fluorescencia a pH=2 no se registran cambios pero a pH=6 y 11 se observa un leve quenching. Los cambios espectroscópicos observados permiten deducir las diferentes interacciones que se producen entre cada sustrato y cada receptor que serán explicadas en base a las fuerzas conductoras de dicha interacción.