INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS Y PROPIEDADES FOTOFÍSICAS DE N,N-DIMETILPERILEN-1- AMINA.
Autor/es:
LILIANA B. JIMENEZ; CARLOS R. MEDRANO; ADRIANA B. PIERINI
Lugar:
Mar del Plata, Pcia. de Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Resumen:
En las últimas décadas se ha incrementado el interés y atención en las
áreas de fotoquímica y nanotecnología, teniendo en común el diseño y desarrollo
de nuevas estructuras químicas. Particularmente, la síntesis de cromóforos específicos para su posible
aplicación en diferentes dispositivos moleculares ha recibido especial interés
en el área de la fotoquímica y la Nanotecnología.
Un ejemplo particular de estas estructuras es la molécula del perileno ya que
presenta excelentes propiedades optoelectrónicas y fotofísicas, entre otras, y
más aún, las mismas varían considerablemente de acuerdo al tipo de sustituyente
que posea el núcleo. En el aspecto sintético,
generalmente, la obtención de derivados perilénicos implican varios pasos de
reacción y, por lo tanto, los rendimientos son relativamente bajos. En este
trabajo se muestran los resultados de la síntesis y estudios mecanísticos para
la obtención de N,N-dimetilperilen-1-amina (2) a partir de N,N-dimetil-[1,1'-binaftalen]-2-amina (1) en condiciones de ciclación oxidativa inducida
por K (ec. 1). Cabe mencionar que la ciclación para la formación del núcleo perilénico
compite con la ruptura del enlace C-N formando el benzo[j]fluoranteno (3). Asimismo, se ha estudiado el comportamiento fotofísico de 2, donde se observa que el rendimiento cuántico de
fluorescencia disminuye con respeto al del perileno. Este cambio se debe a la
presencia de la alquilamina unida covalentemente, y posiblemente debido a una
transferencia electrónica intramolecular.