INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE 1,3-BENZOTIACINAS Y COMPUESTOS RELACIONADOS
Autor/es:
SILVIA M. SORIA CASTRO; ALICIA B. PEÑÉÑORY
Lugar:
Mar del Plata
Reunión:
Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2013
Resumen:
En los últimos años se han desarrollado numerosos métodos para la formación de enlaces Carilo-S vía reacciones de acoplamiento catalizadas por Cu. Además, dadas las múltiples ventajas que estas metodologías presentan, resulta de gran interés su aplicación a la obtención de heterociclos de azufre. En ese contexto, recientemente hemos estudiado reacciones de acoplamiento de KSCOMe con iodoarenos catalizadas por sales de Cu para la preparación de tioésteres y benzotiazol derivados. En el presente trabajo, se presenta el estudio de la formación de heterociclos de azufre y nitrógeno, derivados de las 1,3-benzotiacinas, mediante una cascada de reacciones iniciada por un acople C-S intermolecular catalizado por Cu, con KSCOMe como especie nucleofílica. En primera instancia se llevó a cabo la reacción catalizada por CuI/1,10-fenantrolina de KSCOMe con la imina (2), derivada de la reacción de condensación entre (2-iodofenil)metilamina (1) y benzaldehído, originándose el heterociclo 3,4-dihidro-2-fenil-2H-benzo[1,3]tiacina (3), a partir del tioéster intermediario. Durante la ciclización ocurre la protección del N, evitando la oxidación posterior para formar la 1,3-benzotiacina derivada. Esta reacción no ocurre en ausencia de Cu(I) y sin ligando procede en muy baja conversión (