Reacción de Stille Catalizada por Nanopartículas de Pd Estabilizadas con PVP en Medio Acuoso

CAROLINA S. GARCÍA; SANDRA E. MARTÍN

Mar del Plata

Congreso; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica, SINAQO; 2013

SAIQO

REACCIÓN DE STILLE CATALIZADA POR NANOPARTÍCULAS DE Pd ESTABILIZADAS CON PVP EN MEDIO ACUOSOCarolina S. García y Sandra E. Martín INFIQC-CONICET, Dpto. de Química Orgánica, Facultad de Cs Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Ciudad Universitaria, X5000HUA, Córdoba, Argentina. E-mail: carogarcia1987@gmail.comPaladio, Nanopartículas, Acoplamiento cruzado. Las nanopartículas (NPs) de metales de transición han alcanzado un gran interés científico debido a las propiedades químicas y físicas que presentan, y sus diversos campos de aplicación. Un importante campo de aplicación de las NPs es la nanocatálisis Esta área ha cobrado una gran importancia a partir del pequeño tamaño de las mismas y la alta relación superficie-volumen.1 En la última década han sido empleadas en reacciones para la formación de enlaces C-C una variedad de nanopartículas de Pd (NPs Pd) con alta estabilidad, actividad y reciclabilidad.2 Recientemente, hemos llevado a cabo la síntesis de NPs Pd en soluciones coloidales mediante métodos electroquímicos. Por electrorreducción de una solución acuosa de H2PdCl4 se obtuvieron NPs Pd estabilizadas con poli-(N-vinil-2-pirrolidona) (PVP) con muy buena monodispersión. Las NPs obtenidas exhibieron una gran actividad catalítica en la reacción de acoplamiento de Suzuki en medio acuoso bajo condiciones suaves de reacción, con remarcables TONs (104 a 105) y pueden ser reutilizadas por cinco ciclos sin pérdida de la actividad.3Debido al énfasis actual en la química verde, que subraya la necesidad de desarrollar reacciones catalíticas en medios acuosos por razones ambientales, económicas y de seguridad, el uso de agua, el disolvente más abundante y no tóxico para las reacciones, ha renovado su importancia. Considerando que existen solo unos pocos ejemplos descriptos de reacciones de Stille en medio acuoso, se realizaron estudios de esta reacción de acoplamiento catalizada por Nps Pd en medios acuosos. Se emplearon como electrófilos distintos halo(hetero)arenos (1) y estannanos (2) (Esquema 1).  Las Nps Pd exhibieron una muy buena actividad catalítica bajo condiciones suaves de reacción en medio acuoso, obteniéndose una amplia variedad de productos de acoplamiento con  rendimientos que van de buenos a excelentes.Esquema 1Referencias:1-Astruc, D.; Lu, F.; Ruiz Aranzaes, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852 2-Molnár, Á. Chem. Rev. 2011, 111, 2251.