Estudio teórico y experimental del mecanismo de isomerización cis/trans térmico y fotoquímico de 5-benciliden-tiohidantoína

PEPINO, ANA JULIETA; FAILLACE, MARTIN; PELÁEZ, WALTER; ARGÜELLO, GUSTAVO

Rosario - Argentina

Congreso; XVIII congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica – CAFQI2013; 2013

Asociación Argentina de Investigación en fisicoquímica

La fotoisomerización Z/E (cis/trans) es una reacción química de fundamental importancia en fotoreceptores biológicos naturales y en el desarrollo de llaves moleculares.1 Tal es así que la búsqueda de nuevas moléculas que posean isomerizaciones y la comprensión de los mecanismos involucrados ha sido motivo de estudios tanto experimentales como teóricos en los últimos 50 años. Por otra parte, los mecanismos de reversión térmica son muy discutidos ya que se postulan diferentes vías que dependen fuertemente de la estructura de la molécula y de su entorno, no pudiéndose establecer hasta el presente un mecanismo general. Las 5-benciliden-tiohidantoinas 1 (figura 1) y sus derivados son compuestos de gran interés debido a las diferentes actividades biológicas que presentan.2 Además poseen un doble enlace exocíclico que permite obtener dos isómeros geométricos. Por lo que se plantea estudiar teórica (cálculos DFT y CASSCF) y experimentalmente el posible mecanismo de fotoisomerización cis  trans de 1 y su reversión térmica in situ mediante diferentes técnicas espectroscópicas.