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Se conoce que los nucleófilos centrados en nitrógeno pueden reaccionar con diferentes halogenuros de arilo por un mecanismo de sustitución nucleofílica radicalaria unimolecular (SRN1). De hecho este mecanismo fue descubierto explorando las reacciones del anión amiduro (H2N) con 5- y 6-halopseudocumenos. Empleando aniones aril amiduros (ArNH) se obtienen productos de sustitución tanto en el anillo aromático como sobre el átomo de nitrógeno. Y si bien los aspectos fotoquímicos de estos aniones han sido explorados por Pierini y colaboradores, no hay reportes acerca de las propiedades fotofísicas de aniones centrados en nitrógeno. En la presente comunicación se eligió el anión derivado de la N,N-difenilamina (Ph2N-), el cual a pesar de ser un nucleófilo heterocentrado, reacciona mayoritariamente por carbono en reacciones de sustitución radical-nucleófilo. Los productos obtenidos cuando se irradió una mezcla de Ph2N- con halogenuros de alquilo y arilo (iodobenceno, 4-iodoanisol, 4-bromobenzonitrilo, 1-bromonaftaleno y 1-iodoadamantano) fueron mayoritariamente los de sustitución en las posiciones orto y para del anillo fenilo del nucleófilo y en mucha menor proporción el producto de sustitución en nitrógeno (ec. 1). (cita 2) El anión en estudio es fluorescente y sus propiedades fotofísicas se resumen en la Tabla 1, de la cual también de desprende el alto poder reductor del estado singlete excitado del anión. Esto se ve reflejado en los altos valores de constantes de quenching de fluorescencia del anión en presencia de los electrófilos R-X. Tabla 1: Propiedades fotofísicas del anión difenilamiduro en DMSO a 25°C.  max abs  max f f f Eox 0S E 1S E ox 1S 375 nm 465 nm 0,33 3 ns -0,115eV 69kcal/mol 2,88eV En la presente comunicación también se explorará la superficie de energía potencial para la reacción de adición radical-nucleófilo empleando herramientas de modelado molecular para logran un mejor entendimiento de la regioquímica de esta reacción de foto-sustitución.