Calixarenos y ciclodextrinas como sensores de carbazol

CARRANZA, MATÍAS E.; SALAS, SANTIAGO D.; VEGLIA, VIVIANA V.

Santa Fe

Congreso; VI Congreso Argentino de Química Analítica; 2011

Asociación Argentina de Químicos Analíticos (AAQA)

Introducción: Los heterociclos aromáticos nitrogenados (HANs) tienen importancia biológica, industrial y medioambiental. En particular, el núcleo de Carbazol (CZL) se encuentra en algunos alcaloides biológicamente relevantes. Es conocido que derivados con dicho núcleo actúan como intercaladores de DNA inhibiendo la replicación del DNA y la transcripción del RNA, y por lo tanto son agentes antitumorales [1]. Por otra parte, la presencia de HANs en corrientes de líquidos hidrocarbonados derivados del petróleo y el carbono, desactivan a los catalizadores utilizados para procesos de refinamiento de combustibles fósiles. La presencia de HANs en el combustible final incrementa la emisión de óxidos de nitrógeno cuando el combustible se quema [2]. Por esto, el desarrollo de un método analítico sensible para la detección rápida de trazas de HANs en efluentes acuáticos y combustibles líquidos es de gran importancia. Objetivos: Desarrollar un método analítico para determinar CZL, como modelo de HANs, en muestras reales utilizando un macrociclo como sensor químico supramolecular. Resultados y Conclusión: Se estudió la interacción de CZL con diferentes receptores macrocíclicos, Ciclodextrinas (CDs) y Calixarenos (CAs), por Espectroscopia UV-Vis y de Fluorescencia, en medio acuoso con un 95% de buffer pH = 6,994 y un 2% de MeOH, a 25,0 °C. Se obtuvieron las constantes de asociación, KA, de los respectivos complejos de inclusión por quenching de fluorescencia para complejos CZL-CA y por exaltación de fluorescencia para complejos CZL-CD. Se llevaron a cabo las curvas de calibración de CZL en presencia de buffer y de CDs, con el fin de obtener los límites de detección (LD). El mejor LD = (1,403 ± 0,007) ng/ml se obtuvo con hidroxipropil-β-ciclodextrina representando este valor una mejora del 50% con respecto a la solución sin receptor. Se mostrarán los resultados de la validación del método en muestras de agua potable y del Río Ctalamochita antes y después de su circulación frente a industrias químicas y petroquímicas de la ciudad de Río Tercero (Córdoba).