Estudio de la interacción supramolecular entre p-sulfonatocalix[8]areno y naranja de metilo mediante resonancia magnética nuclear

VALERIA N. SUELDO OCCELLO; ALICIA V. VEGLIA

Carlos, Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

ESTUDIO DE LA INTERACCIÓN SUPRAMOLECULAR ENTRE p-SULFONATOCALIX[8]ARENO Y NARANJA DE METILO MEDIANTERESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEARValeria N. Sueldo Occello y Alicia V. VegliaInstituto de Investigaciones Fisicoquímicas de Córdoba (INFIQC), Departamento de Química Orgánica, Facultad deCiencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba, Córdoba, 5000, Argentina, aveglia@fcq.unc.edu.arLa aplicación de la resonancia magnética nuclear en la química supramolecular,definida como el área de la química que estudia las organizaciones de especies químicasensambladas mediante interacciones no covalentes, es relevante por la habilidad de estatécnica para proveer información relacionada a la conformación y simetría del complejosupramolecular formado en solución.El cavitando p-sulfonatocalix[8]areno (C8S) es un macrociclo constituido por ochounidades de fenoles sustituidas con grupos sulfonatos en la posición para respecto a losgrupos hidroxilos y unidas por grupos metilenos. En nuestro laboratorio, previamente seestudió el efecto de este receptor macrocíclico sobre las propiedades espectrofluorimétricasdel colorante naranja de metilo (NM), las cuales dependen de las características delmicroentorno local. En presencia del macrociclo, las intensidades fluorescentes de NMdisminuyen a medida que aumenta la concentración de C8S, atribuyéndose a la formaciónde un complejo no fluorescente en el estado basal.En este trabajo se evaluó la interacción entre el receptor macrocíclico C8S y elcolorante naranja de metilo mediante resonancia magnética nuclear para establecer laconformación del complejo formado. Las soluciones se prepararon a pH = 1,00 empleandolos solventes deuterados D2O y DCl 35 % p/v. Los espectros se determinaron en un equipoBruker Avance II 400 MHz a 25,0 ºC. Los corrimientos químicos se refirieron al estándar 3-(trimetilsilil)-propanoato-2,2,3,3-D4 de sodio (TSP).El espectro RMN-1H de NM presenta las señales de los protones metílicos yaromáticos a 3,45 ppm y 7,50 ppm. En el espectro del receptor macrocíclico se presentanlas señales a 4,10 ppm y 7,56 ppm de los protones metilénicos y aromáticos,respectivamente. A diferencia de estos espectros, en el espectro correspondiente a lasolución del complejo se observa el desplazamiento de las señales del sustrato haciacampos altos confirmando la inclusión de NM en la cavidad del receptor. Estos resultadospermitirían proponer la orientación del sustrato en la cavidad.