Síntesis de e-oxo ácidos por reacciones fotoestimuladas del anión 2-(2-iodofenil)acetato con aniones enolatos de cetonas. Síntesis de nuevas 3-benzazepin-2-onas

MARÍA E. BUDÉN, CAROLINA S. GARCÍA, JAVIER F. GUASTAVINO, Y ROBERTO A. ROSSI.

Villa carlos Paz, Córdoba

Congreso; XVIII Simposio nacional de Química Orgánica; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los ε-oxo ácidos son intermediarios muy versátiles en la síntesis de diferentes carbo y heterociclos incluyendo la benzoazepinona, un heterociclo de 7 miembros. Ésta forma parte de la unidad estructural de una gran variedad de productos naturales bioactivos y farmacéuticos con un amplio espectro de actividades biológicas. Por este motivo la síntesis de estos valiosos compuestos está sujeta a intensa investigación. Las reacciones de SRN1 son una ruta importante en la formación de nuevos enlaces C-C a partir de sustratos aromáticos y aniones de cetonas. Cuando los sustratos aromáticos poseen adecuados sustituyentes en posición orto al grupo saliente, la reacción de sustitución por SRN1 seguida de ciclación por condensación brinda un producto cíclico. Este proceso ha sido ampliamente utilizado para la síntesis de un gran número de heterociclos. La estrategia consiste en la síntesis de distintos ε-oxo ácidos mediante sustitución por SRN1 fotoestimulada del anión 2-(2-iodofenil)acetato con aniones de cetonas alifáticas primarias y secundarias, seguida de una reacción de condensación con acetato de amonio en acético glacial para producir nuevas 3-benzoazepin-2-ona.