SÍNTESIS DE HETEROCICLOS DE 6, 7, 8 Y 9 MIEMBROS MEDIANTE ALPHA–ARILACIÓN INTRAMOLECULAR DE ANIONES ENOLATOS DE CETONAS

GUASTAVINO, JAVIER F.; GAMBA, MARTINA; ROSSI, R. A.

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

Se estudio una estrategia sintética que en un primer paso incluye la construcción de compuestos que posean metil aril cetonas, como precursor del centro nucleofílico, unidas a anillos haloaromáticos mediante puentes de distinta extención y naturaleza. En un segundo paso clave la estrategia involucra la formación de un nuevo enlace a-aril cetona mediante una reacción de SRN1 intramolecular.Mediante la variación del largo y la naturaleza del puente, que separan el centro nucleofílico del grupo saliente, la metodología fue exitosamente aplicada a la síntesis de diversos heterociclos benzo-fusionados de 6, 7, 8 y 9 miembros en rendimientos de buenos a excelente.