INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazoles Bioactivos: Síntesis Asistida por Microondas
Autor/es:
PAOLA LUCERO; ALEJANDRA BUSTAMANTE; LUCÍA LANFRI; ROXANA PILONI; ELIZABETH L. MOYANO
Lugar:
Cordoba
Reunión:
Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
Los derivados de imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazoles son conocidos por poseer actividades biológicas como: antibacterianos, anticancerígenos y antifúngicos entre otras.1 Generalmente la síntesis convencional de estos derivados requiere de largos tiempos de reacción y en algunos casos los rendimientos obtenidos son bajos. Por otra parte, la síntesis asistida por microondas (MO) es una técnica muy versátil para sintetizar una gran variedad de heterociclos en cortos tiempos de reacción y con buenos rendimientos.2 Por este motivo, se decidió estudiar la síntesis asistida por MO de imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazoles. La síntesis de los imidazotiadiazoles IIIa-e se realizó a partir de 2-amino-1,3,4-tiadiazoles (Ia-e) y 2-bromo-1-feniletanona (II). Las reacciones de MO fueron realizadas utilizando una potencia promedio de 20 watts, a una temperatura promedio de 100°C con 20 minutos de irradiación. Se evaluaron distintas condiciones de reacción como: agregado de base (piridina o trietilamina), se emplearon distintos solventes (etanol y agua) y se comparó las reacciones realizadas tanto en sistemas cerrados como abiertos. En el análisis de los crudos de reacción se detectaron como productos mayoritarios los imidazotiadiazoles IIIa-e y una sal cuaternaria (IVa-e). Por lo general, los rendimientos de los imidazotiadiazoles fueron de buenos a excelentes (30-93%). Se observo como tendencia que los rendimientos para los derivados IIIb-d fueron mayores que los obtenidos para IIIa,e, esto se debe a las características estéreo electrónicas del sustituyente en la posición 5 del tiadiazol de partida que tiene una fuerte influencia en el curso de la reacción. El agregado de base mejoro los rendimientos de imidazotiadiazol, en especial para el derivado IIIa (en un 50%). Por lo general, las reacciones realizadas en agua mostraron una mejor performance que las realizadas en etanol. La síntesis asistida por MO permitió sintetizar los imidazotiadiazoles IIIa-e con buenos rendimientos y en cortos tiempos de reacción. Además, los derivados fueron ensayados contra actividad antimalárica donde el derivado IIIa presentó buenos valores de inhibición de plasmodium falciparum.