Obtención One Pot de Benzoselenazoles Asistida por Microondas

CEBALLOS NOELIA M.; MOYANO, ELIZABETH L.

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

SAIQO

Los Benzo-1,3-selenazoles son compuestos interesantes desde sus propiedades ópticas, lo cual, por ejemplo, ha repercutido en su incorporación a colorantes y tintas.1 Por otra parte, dichos heterociclos, por analogía con los 1,3-selenazoles,  podrían presentar propiedades antioxidantes, anticancerígenas, etc. Sin embargo, el estudio de su química y aplicaciones se ha visto limitado por el reducido número de métodos preparativos disponibles. En general, los Benzo-1,3-selenazoles se obtienen a partir de o-aminofenilselenatos, cuya preparación involucra varios pasos de reacción previos. Recientemente, también se ha reportado como alternativa sintética, la reacción de o-halofenilisonitrilos y Selenio elemental (Se0) catalizada por Cu (I).2 La desventaja de esta vía es que se encuentra limitada a la disponibilidad de isonitrilos comerciales. Por otra parte, los cortos tiempos de reacción, mayores rendimientos y altas purezas alcanzadas con la Síntesis Asistida por Microondas (MAOS) han atraído la atención de los químicos sintéticos; llegando a establecerse como metodología de rutina, mediante el uso de equipos de microondas especializados. En este trabajo se reporta por primera vez la reacción one pot de Cloruro de benzoílo (1), Arilamina (2) y distintos sistemas seleniantes para la obtención de Benzo-1,3-selenazoles. La fuente de Selenio fue el mismo Se0 o P2Se5, lográndose con éste último, mejores rendimientos del heterociclo. En una reacción típica se hicieron reaccionar 1, 2 y el sistema seleniante en ausencia de solvente en un reactor de microondas presurizado por un intervalo de 12 a 24 minutos a altas temperaturas (220-290 °C). La purificación se realizó de manera simple por medio de una mini columna rápida de sílica gel, logrando rendimientos del 18 al 43 % de benzoselenazol. El uso de solventes aún a 270 °C no permitió la formación de 3, por lo cual la ausencia de solvente parece necesaria para que ocurra la ciclización. El método de obtención de los Benzo-1,3-selenazoles aquí reportado utiliza reactivos simples y de fácil accesibilidad, no requiere solvente e involucra cortos tiempos de reacción y purificación; por lo cual representa una promisoria alternativa para la preparación de dichos selenoheterociclos.