INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Interacción supramolecular de carbazol y receptores macrocíclicos.
Autor/es:
MATÍAS E. CARRANZA; ALICIA V. VEGLIA
Lugar:
Lanus, Buenos Aires
Reunión:
Congreso; XVIII Congreso Argentino de Química.; 2010
Institución organizadora:
Asociación Química Argetnina
Resumen:
    La química supramolecular se encuentra en continuo desarrollo.1 Entre los receptores apropiados para sustratos orgánicos se encuentran las ciclodextrinas (CDs) y los calixarenos (CAs). Las CDs son oligosacáridos cíclicos compuestos de unidades de α-D-glucopiranosa unidas por enlaces glicosídicos 1,4, por ejemplo: β-CD (1). Presentan una forma ligeramente cónica y una cavidad hidrofóbica. Los CAs son 2,6-metaciclofanos derivados del fenol con un solo grupo metileno como puente entre las unidades fenólicas (2). Los derivados con cadena R alquílica son insolubles en agua. La solubilidad en agua puede ser aumentada al derivatizar la cadena lateral, por ejemplo: por reacción de  sulfonación.      El núcleo de carbazol (3), se encuentra en algunos alcaloides biológicamente relevantes, y se ha visto que derivados con dicho núcleo actúan como intercaladores de DNA inhibiendo la replicación del DNA y la transcripción de RNA, y por lo tanto, son agentes antitumorales.2      La solubilidad en agua del carbazol es baja, pero puede ser incrementada por su inclusión en un medioambiente hidrofóbico como el de la cavidad de receptores macrocíclicos como ciclodextrinas (CDs) y calixarenos sulfonados. La formación de complejos de inclusión de determinados compuestos con estos receptores, generalmente confiere un cambio en las propiedades espectroscópicas del analito incluido. Este efecto sobre las propiedades espectroscópicas del huésped ha sido observado en espectroscopía ultravioleta-visible (UV-vis), fluorescencia y fosforescencia, así como en RMN e IR.3 En general, una contribución cooperativa de interacciones no covalentes de distinta naturaleza es responsable de la formación de los complejos y el principal factor que dirige el reconocimiento molecular es la relación forma y tamaño entre el receptor macrocíclico y el sustrato interactuante.      En el presente trabajo se estudió por espectrofotometría UV-vis y por espectrofluorimetría, la posible interacción entre carbazol y las CDs (α-CD, β-CD, γ-CD, HPβ-CD y Meβ-CD), como también entre el carbazol y los calixarenos solubles en agua p-sulfonato calix[6]areno (C6S) y p-sulfonato calix[8]areno (C8S).