INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudio Mecanístico por DFT de la reacción de Síntesis de 3-Fenil-5-Bencilideno-tioidantoína en Fase Gaseosa
Autor/es:
ANA J. PEPINO; WALTER J. PELÁEZ; ELIZABETH L. MOYANO; GUSTAVO. A. ARGÜELLO
Lugar:
Lanús. Buenos Aires. Argentina.
Reunión:
Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química y 4to. Workshop de Química Medicinal.; 2010
Institución organizadora:
Universidad Nacional de Lanús. Buenos Aires. Argentina.
Resumen:
La síntesis y el estudio de los núcleos de quinazolinas e hidantoínas ha sido de gran interés debido a las diferentes actividades biológicas que estas últimas presentan. Por ejemplo se conoce que las dioxodecahidroquinazolinas (DHQ) presentan importante actividad herbicida(1) y que análogos de 5 miembros, como por ejemplo, 5-furilarilmetileno-2-hidantoína (FMH) y 5-arilmetileno-2-tiohidantoínas (FMTHa y FMTHb) presentan actividad farmacológica como antimicobacterianos,(2) Por lo tanto, se han diseñado distintas metodologías para obtenerlos eficientemente. En particular las reacciones térmicas en fase gaseosa dinámica (FVP)(6) han resultado una interesante alternativa. En este trabajo se presenta un detallado estudio teórico acerca de los mecanismos probables para la reacción de deshidrogenación de la feniltiohidantoina (FTH, 1) para dar fenilmetilentiohidantoinas 2 (FMTH) utilizando cálculos DFT, que reprodujeron razonablemente los resultados experimentales(7)(obtención de los isómeros 2z y 2e con una relación 98:2 respectivamente a 450°C). Para el estudio teórico del mecanismo de la reacción, se realizaron cálculos utilizando el paquete de software Gaussian03W, versión 6.1.(8) El método empleado fue DFT/B3LYP con la base 6-31+G(d,p). Referencias 1Fülöp, F.; Bernáth, G., Advances in Heterocyclic Chemistry, 69, 349-477, 1998. 2Kieckononowicz, K.; Szymanska, E., Il Farmaco, 2003, 57, 909-916. 3Chazeau, V.; Cussac, M.; Boucherle, A., Eur. J. Med. Chem. 1992, 27, 625-625. 4Thenmozhijal, J. C.; Wong, P. T.; Chui, W., J. Med. Chem., 2004, 47, 1527- 1535. 5Marton, J.; Enisz, J.; Hosztafi, S.; Tímar, T. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 148-152. 6Yranzo, G. I., Moyano, E. L., Current Organic Chemistry, 2004, 8, 1071-1088.