Mecanismo de obtención y caracterización espectroscópica de 1-(aziridin-1-carbonil)-3-(2-cloroetil)imidazolidin-2-ona (ACCIona) a partir de 2-

PEPINO, A. JULIETA; PELAEZ WALTER; ARGUELLO, GUSTAVO A.

CORDOBA

Congreso; XVII Congreso argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2011

INFIQC

Mecanismo de obtención y caracterización espectroscópica de 1-(aziridin-1-carbonil)-3-(2-cloroetil)imidazolidin-2-ona (ACCIona) a partir de 2-cloroetilisocianato en fase gaseosa     Ana Julieta Pepino, Walter José Peláez, Gustavo Alejandro Argüello   INFIQC – Dpto. Fisicoquímica, Facultad de Ciencias Químicas, UNC. gaac@fcq.unc.edu.ar     INTRODUCCIÓN. Los isocianatos son utilizados en la obtención de diferentes heterociclos así como también en la síntesis de polímeros. En general, todas las reacciones se llevan a cabo en solución; sin embargo, poco se conoce a cerca de su reactividad en fase gaseosa. En este trabajo se presenta la obtención y caracterización de ACCIona a partir de 2-cloroetilisocianato 1 en fase gaseosa. Este nuevo heterociclo es interesante ya que compuestos con núcleos de imidazolidinona presentan actividad anti-leishmaniásica.[1]    OBJETIVOS. Estudio del mecanismo de formación de ACCIona a partir de 1, su aislamiento, purificación y caracterización espectroscópica a través de técnicas habituales: IR, RMN (1H, 13C), CG-EM y cálculos teóricos utilizando Gaussian 03.   RESULTADOS. La reacción de 1, se llevó a cabo a 275ºC por 20 minutos. Como productos, además de ACCIona 2, se detectaron etil 2-cloroetilcarbamato 3 y 1-(2-cloroetil)-3-(4,5-dihidrooxazol-2-carbonil)imidazolidin-2-ona 4. Productos obtenidos en la termólisis de 1             A partir del análisis del mecanismo de reacción se propone que los productos se forman luego de la dimerización de 1, lo cual fue avalado a través de cálculos teóricos. El producto 3, proveniente de la descomposición de 4, se aisló sin dificultad y resultó ser mayoritario; mientras que 2 se obtuvo por una vía independiente. La purificación de 2 y 4 resultó compleja debido a su similitud estructural. Hasta el momento, sólo fue posible purificar y caracterizar completamente a 2, mientras que 4 continúa impuro por lo que su análisis por CG-EM y RMN se realizó con la mezcla.   CONCLUSIONES -       Se propuso el mecanismo de formación de los productos obtenidos en fase gaseosa avalado por cálculos teóricos. -       Los derivados 2 y 4 son productos noveles. -       La purificación resultó compleja debido a la similitud estructural de ambos.   BIBLIOGRAFÍA [1] Robert, J.M, Sabourin, C, Alvarez, N, Robert-Piessard, S, Le Baut, G, Le Pape, P, Eu. J. Med. Chem. 38, 711-718, 2003.