INFIQC   05475
INSTITUTO DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Unidad Ejecutora - UE
artículos
Título:
Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular O-Arylation in Photostimulated Reactions
Autor/es:
VICTORIA A. VAILLARD; JAVIER F. GUASTAVINO ; MARÍA E. BUDÉN; JAVIER I. BARDAGÍ; SILVIA M. BAROLO; ROBERTO A. ROSSI
Revista:
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
Editorial:
AMER CHEMICAL SOC
Referencias:
Lugar: Washington; Año: 2012 vol. 77 p. 1507 - 1519
ISSN:
0022-3263
Resumen:
La síntesis de una serie de 6-sustituido benzoxazoles 2-pirrolilo y 2-indolilo por fotoestimulada C-O ciclación de aniones de 2-carboxamidas, carboxamidas de pirrol 2-indol, o 3 - carboxamidas de indol se ha encontrado en proceder de buena a excelente rendimientos (41-100%) en DMSO y amoníaco líquido. Las amidas de ácido carboxílico de pirrol e indol se obtienen en buenos a muy buenos rendimientos aislados por una reacción de amidación de diferentes 2-haloanilines con ácido 2-carboxílico de pirrol y 2 - o 3-ácido carboxílico de indol. Para explicar el resultado regioquímico de estas reacciones (C-O arilación vs C-N o C-C arilación), un análisis teórico se realizó utilizando métodos DFT y la B3LYP funcionales.