Modulación tautomérica ceto-enol en la producción de oxígeno singulete: el caso de la antraquinona parietina

SC NÚÑEZ MONTOYA; J MARIONI; CD BORSARELLI; FE MORÁN VIEYRA

San Carlos de Bariloche, Río Negro

Otro; IV REUNIÓN DE FOTOBIÓLOGOS MOLECULARES ARGENTINOS. GRAFOB; 2018

Universidad Nacional de Comahue

Parietina (PTN), 1,8-dihidroxi-3-metoxi-6-metil-9,10-antraquinona, se encuentra presente como cristales de color naranja en la corteza superior de líquenes de la familia de las Teloschistáceas, actuando como pigmento fotoprotector de UVB.1 Sin embargo, previamente hemos demostrado que en solución diluida en cloroformo (CF), PTN es un eficiente fotosensibilizador de oxígeno singulete (1O2), al presentar un significativo rendimiento cuántico ( = 0.69) como también fotogenerador de radical anión superóxido en medio acuoso.2 Por otra parte, como varias 1,8-dihidroxi-antraquinonas en solución, PTN existe en equilibrio tautomérico ceto-enólico tanto en su estado fundamental como excitado (Excited-State Intramolecular Proton-Transfer: ESIPT). En este trabajo, hemos estudiado el efecto del desplazamiento de las especies tautoméricas de PTN sobre su capacidad de fotogeneración de 1O2, caracterizando las propiedades espectroscópicas y fotofísicas de PTN en diferentes solventes como metanol (MeOH), acetonitrilo (ACN), etanol (EtOH), CF y dimetilformadida (DMF).