Obtención de polímeros con grupos funcionales aldehído. Desarrollo de hidrogeles

MARCELO R. ROMERO; CECILIA I. ÁLVAREZ IGARZABAL; ALEXIS WOLFEL

Cordoba

Congreso; Congreso Internacional de Materiales y Metalurgia SAM-CONAMET 2016; 2016

La presencia de grupos funcionales (GF) aldehído en los polímeros es de gran interés debido a la diversidad y utilidad de las reacciones en las que puede participar. La reacción con hidrazinas, alcoholes, aminas y alcoxiaminas lleva a la formación de enlaces reversibles hidrazona, acetal (o hemiacetal), imina y oxima, respectivamente. Consecuentemente, dichos GF son utilizados en la inmovilización de biomoléculas, química combinatorial, el desarrollo de hidrogeles inyectables y de microgeles o micelas entrecruzadas, entre otros.Según se reporta en bibliografía, la síntesis de polímeros que contienen GF aldehído, se logra por medio de polimerizaciones catiónicas o aniónicas, polimerizaciones de metátesis de apertura de anillo, polimerización de transferencia de cadena con adición-fragmentación reversible (RAFT) o mediante la modificación de biopolímeros. La utilización de síntesis radicalarias no controladas es poco reportada y generalmente se utilizan monómeros vinílicos donde el GF aldehído es protegido previo a la síntesis y desprotegido post síntesis. Por otro lado, la incorporación de GF aldehído en biopolímeros que contienen residuos sacáridos (Ej: polisacáridos o glicoproteínas) se logra mediante su reacción en presencia del ion periodato. La reacción entre el periodato y los dioles vecinales presentes en los residuos sacáridos permite la formación de aldehídos. La posibilidad de aplicar esta metodología sencilla en polímeros sintetizados por polimerización radicalaria resulta interesante. Esto permitiría la obtención de copolímeros, que incorporan grupos aldehídos, a partir de variados monómeros vinílicos que pueden ampliar el control de la funcionalidad y de las propiedades del material. En este contexto, se sintetizaron geles por polimerización radicalaria incorporando al agente entrecruzante (+)-N, N′-dialiltartradiamida (DAT) (portador de un diol vecinal). Posteriormente, los geles fueron tratados en soluciones acuosas de periodato. Los productos se caracterizaron mediante estudios espectroscópicos. Los GF formados se utilizaron para re-entrecruzar al producto de reacción en presencia de diaminas y dihidrazidas.