Semisíntesis cloradas a partir de agliconas de antraquinonas naturales

NUÑEZ MONTOYA S.C.; DIMMER JA; CABRERA J.L.

Buenos Aires

Congreso; J Arg. Chem.Soc. - CONGRESO ARGENTINO DE QUÍMICA, AQA; 2016

Asociación Química Argentina

Nuestro grupo de trabajo se encuentra abocado al estudio químico-farmacológico del género sudamericano Heterophyllaea J.D. Hook. (Rubiaceaea) que está representado por dos especies descriptas como tóxicas: H. pustulata Hook f., autóctona del noroeste argentino y Bolivia, y H. lycoides (Rusby) Sandwith autóctona de la región andina boliviana y peruana.1 La primera de ellas ha sido ampliamente estudiada desde el punto de vista químico y evaluado el potencial farmacológico de sus constituyentes como agentes fotosensibilizadores.2-7 El estudio químico de H. lycioides ha permitido hasta el momento el aislamiento y elucidación estructural de 7 derivados antraquinónicos (AQs), tres de ellos informados como nuevas estructuras: 5-clorosoranjidiol (5-clsor), 7-clorobisoranjidiol (7-clbis) y lycionina.8,9 Cabe destacar que en la naturaleza, los compuestos clorados son poco frecuentes en plantas superiores y en particular, estas antraquinonas halogenadas serían las primeras aisladas de la familia de las Rubiáceas.10 En este trabajo presentamos la semisíntesis de los nuevos derivados clorados a partir de antraquinonas naturales.