BIOTRANSFORMACIÓN DE SALPICHRÓLIDOS CON HONGOS FILAMENTOSOS

ANA V. BASSO; VIVIANA NICOTRA; ANTONIO MARTÍNEZ; ANDRÉS PARRA

Mar del PLata

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

Los withanólidos son un grupo de lactonas esteroidales naturales de 28 átomos de carbono que tienen una distribución restringida a unos pocos géneros de la familia Solanaceae, subfamilia Solanoideae. Los withanólidos pueden presentar diferentes arreglos estructurales,1 dentro de los cuales se encuentran aquellos con el anillo D aromático, hasta la fecha exclusivos de especies vegetales pertenecientes a los géneros Salpichroa y Nicandra (Solaneceae). Los tres withanólidos mayoritarios aislados de Salpichroa origanifolia, salpichrólidos A, C, y G, se utilizaron como sustrato para la biotransformación microbiana usando los hongos Rhizomucor miehei, Cunninghamella elegans y Curvularia lunata. El principal interés de la biotransformación de salpichrólidos ha sido lograr nuevos compuestos poli-funcionalizados, debido a las propiedades biológicas que han sido descritos para estos compuestos, incluyendo actividad insecticida y antiproliferativa sobre líneas de células cancerosas.2Siguiendo el protocolo de Martinez et al.3 y García Granados4 se logró la biotransformación de manera reproducible de los sustratos propuestos. Se obtuvieron doce productos, de los cuales cuatro son withanólidos naturales ya descriptos en bibliografía y ocho son nuevos derivados. La mayor variedad de derivados se obtuvo usando el salpichrólido A y el hongo filamentoso Rhizomucor miehei. Los productos mostraron bio-hidroxilación en los anillos A, B y C, apertura de los epóxidos presentes en la molécula de modo selectivo y reducción en el anillo A.