Catálisis heterogénea en la síntesis de acetato de isoamilo

CORREGIDOR, PABLO FERNANDO; OTTAVIANELLI, EMILCE; ACOSTA, DELICIA ESTER; DESTÉFANIS, HUGO ALBERTO

Bogotá

Congreso; XXVII Congreso Interamericano y Colombiano de Ingeniería Química; 2014

Se estudió la acilación entre alcohol isoamílico y acetato de vinilo con la finalidad de obtener el aceite esencial de bananas (acetato de isoamilo). Para ello, se efectuó una reacción de transesterificación, utilizando la forma ácida de una zeolita ZSM-5 como catalizador heterogéneo. La reacción de transesterificación entre el éster vinílico y el alcohol produce alcohol vinílico como segundo producto de reacción, que bajo las condiciones de trabajo, tautomeriza rápidamente en acetaldehído, liberándose como gas en el medio de reacción. De esta manera, mediante desplazamiento hacia la formación de productos, se mejora la conversión del proceso al volver irreversible una reacción de transesterificación que comúnmente alcanza un estado de equilibrio químico. Con la finalidad de proponer un mecanismo de reacción y conocer datos cinéticos y termodinámicos del proceso, la reacción entre acetato de vinilo y alcohol isoamílico se estudió de manera teórica. Para ello, se aplicó la metodología DFT en cálculos mecánico-cuánticos, empleando un clúster de zeolita ZSM-5 formado por 3 unidades tetraédricas (H3Si-O-Al(OH)2OH-SiH3). Los pasos propuestos para el mecanismo de reacción consisten en: 1) adsorción del éster, 2) ataque nucleofílico del alcohol, 3) tautomerización del alcohol vinílico y 4) desorción del acetato de isoamilo. Los resultados indican que es factible la preparación de acetato de isoamilo empleando una zeolita ZSM-5 como catálizador heterogéneo de tipo ácido y aplicando un proceso de transesterificación que desplaza el equilibrio hacia la formación de productos. El mecanismo de reacción planteado consiste en un mecanismo concertado en donde simultaneamente se rompe el enlace simple C-O en el acetato de vinilo y se genera el enlace C-O entre el éster y el alcohol.