PREPARACION DE ACETATO DE ISOAMILO A ESCALA ANALITICA MEDIANTE TRANSESTERIFICACION Y CATALISIS HETEROGENEA

CORREGIDOR, PABLO; ACOSTA, DELICIA; DESTÉFANIS, HUGO

Córdoba

Congreso; XXVII SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA SINAQO; 2011

Sociedad Argentina de Química Orgánica

se plantea la preparación de acetato de isoamilo (AcIA) a escala analítica, mediante transesterificación de acetato de vinilo (AcV) con alcohol isoamílico (AI), haciendo uso de un catalizador heterogéneo del tipo zeolita ácida. Esto evita el empleo de ácidos minerales utilizados como catalizadores, a la vez que evade los artificios necesarios para desplazar el equilibrio que se alcanza en la preparación por el método tradicional. La reacción fue monitoreada tomando alícuotas del medio de reacción y analizando las mismas por cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas. Esto permite determinar el porcentaje de AcV convertido en AcIA. En la era de la química verde, la importancia de los sólidos ácidos ha sido reconocida y bien establecida en diversos tipos de reacciones. Por otra parte, un grupo de esteres considerados ?aromatizantes naturales? poseen gran aplicación en la industria, siendo AcIA uno de los más utilizados por su característico aroma a bananas. Su extracción desde materiales vegetales y preparación por biosíntesis directa resultan anti-económicos, por lo que se busca desarrollar nuevos métodos para su procesamiento u obtención. Industrialmente, AcIA se prepara mediante esterificación de Fischer empleando ácidos minerales como catalizadores1, lo que involucra problemas de corrosión y asumir un elevado coste medioambiental2, además, esta reacción posee una pequeña Keq, por lo que se emplean diversos métodos para desplazar el equilibrio hacia la formación de productos. De esta manera, se plantea la preparación de AcIA a escala analítica, mediante transesterificación de AcV con AI, recurriendo a una zeolita H-ZSM-5 como catalizador. Esta reacción evita los métodos empleados para desplazar el equilibrio en la síntesis habitual y permite sustituir catalizadores como el H2SO4 por un sólido ácido ?ecológicamente benigno?. La reacción fue monitoreada tomando alícuotas del sistema cada intervalos de tiempo y analizadas mediante cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas. Los resultados confirman la formación de AcIA, mientras que la reacción sin catalizar no se lleva a cabo en las condiciones de trabajo. Esto indica que la metodología empleada podría representar una alternativa efectiva para la preparación de esencia de bananas