Ésteres de flavonoides cítricos: evaluación preliminar para su uso en alimentos

CÉLIZ, GUSTAVO; IBARGUREN, CAROLINA; BERTUZZI, M. ALEJANDRA; AUDISIO, M. CARINA; DAZ, MIRTA

Córdoba

Congreso; 5- Congreso Internacional de Ciencia y Tecnología de los Alimentos; 2006

abstract ÉSTERES DE FLAVONOIDES CÍTRICOS: EVALUACIÓN PRELIMINAR PARA SU USO EN ALIMENTOS. Gustavo Céliz, Carolina Ibarguren, Alejandra Bertuzzi, Carina Audisio, Mirta Daz. INIQUI – CONICET. Consejo de Investigación de la U.N. de Salta. Los flavonoides son compuestos naturales con propiedades antioxidantes y  antimicrobianas entre otras. En cítricos abundan los flavonoides diglicosídicos naringina (naringenina-7-(2-O-a-L-ramnopiranosil-D-glucopiranosa)) en pomelos y hesperidina (hesperetina-7-(6-O-a-L-ramnopiranosil-D-glucopiranosa)) en naranjas. De ambos puede obtenerse ramnosa por hidrólisis enzimática generando como subproductos los glucósidos correspondientes. Éstos podrían usarse como aditivos alimentarios. Sin embargo esta aplicación está limitada por la baja solubilidad en matrices tales como los aceites. La acilación de los glucósidos de flavonoides con cadenas hidrofóbicas modificaría sus propiedades de solubilidad, facilitando su incorporación  en medios lipofílicos. Sin embargo la modificación estructural podría afectar también las propiedades antioxidantes y antimicrobianas. En este trabajo se estudiaron algunas  propiedades de dos nuevos ésteres de glucósidos de flavonoides: laurato de glucósido de naringenina y laurato de glucósido de hesperetina, y se compararon con las de los glucósidos sin acilar. Ambos ésteres se sintetizaron por catálisis enzimática en medios orgánicos. Se ensayó la estabilidad de los ésteres incubando las muestras en baño termostático a 50 ºC en solución reguladora de pH 7. Se determinó la solubilidad de los glucósidos y sus lauratos a temperatura ambiente en aceite de girasol. En estas mediciones los compuestos se cuantificaron por HPLC usando una columna C18 Phenomenex y fase móvil acetonitrilo:agua 80:20. Se determinó la actividad antioxidante mediante la técnica de captura de radicales libres utilizando 2,2`-difenil-1-picrilhidracil (DPPH). Se cuantificó el efecto protector ante la autooxidación de aceite de girasol mediante índice de peróxidos e índice de yodo en función del tiempo a 65 ºC. Se probó la actividad antibacteriana por la técnica de dilución en agar empleando bacterias Gram(+) y Gram(-) patógenas como indicadoras. Los resultados mostraron que luego de 2 semanas de incubación a 50 ºC sólo se descompuso el 25 % de los ésteres. Las solubilidades de los lauratos fueron aproximadamente 15 veces mayores que las de los glucósidos en aceite de girasol. No hubo diferencias entre la actividad antioxidante de los flavonoides acilados y sin acilar. Los ésteres extendieron el periodo de inducción disminuyendo la formación de peróxidos en aceite de girasol más eficientemente, incluso que los compuestos tradicionales hidroxitolueno butilado e hidroxianisol butilado. Los resultados antibacterianos evidenciaron un efecto antagónico con los derivados acilados pero no con los glucósidos sobre Listeria monocytogenes y Pseudomonas aeruginosa. Se concluye que los ésteres de flavonoides estudiados poseen una promisoria aplicabilidad como aditivos alimentarios, lo que hace más atrayente el aprovechamiento integral del fruto en la industria citrícola.