CARBOHIDRATOS

PODIO, MARICEL

"Química Organica para Estudiantes de Ciencias de la Vida" Editora: Pessino, Silvina C.

U.N.R. editora

Lugar: Rosario - Santa Fe; Año: 2010;

Resumen Los hidratos de carbono son compuestos de fórmula general Cn(H2O)m. Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. En base a su composición podemos inferir que el carbono está asociado a cierto número de moléculas de agua. Podemos clasificarlos en simples (monosacáridos, no pueden descomponerse en unidades más sencillas) o complejos (disacáridos, oligosacáridos, polisacáridos, pueden descomponerse en unidades más sencillas). A los polihidroxialdehídos se los conoce con el nombre de “aldosas”, mientras que a las polihidroxicetonas se las conoce con el nombre de “cetosas”. De acuerdo al número de carbonos que presenten se los llama “triosas”, “tetrosas”, “pentosas” o “hexosas”, etc. Los monosacáridos pueden existir como moléculas lineales, pero también pueden ciclarse a través de la formación de hemiacetales internos. Si se forman anillos pentagonales se denominan furanosas. Si se forman anillos hexagonales se denominan piranosas y asumen preferencialmente en el espacio la conformación de silla. Los monosacáridos poseen varios centros quirales adyacentes, lo que da lugar a la existencia de enantiómeros (isómeros ópticos) y de diastereómeros. Por convención se llamó D-glucosa (glucosa dextrorrotatoria) a la glucosa cuyo carbono C5 tiene el oxhidrilo hacia la derecha en una proyección de Fischer, mientras que la L-glucosa (glucosa levorrotatoria) es su imagen especular, cuyo carbono C5 tiene el oxhidrilo hacia la izquierda en una proyección de Fischer. El mismo criterio se usó para asignar las configuraciones absolutas del D- y L-gliceraldehído, y finalmente esta práctica se extendió a todas las aldosas y cetosas. Se denominan “epímeros” aquellos compuestos que difieren en la configuración de uno solo de los centros asimétricos. Los epímeros son un caso particular de diastereómeros. Se denomina “anómeros” a los epímeros que difieren en la configuración del carbono carbonílico, una vez que éste formó el hemiacetal interno. En la serie D-, si el oxhidrilo del carbono anomérico está ubicado a la derecha en la proyección de Fischer hablamos de “anómero α”, mientras que si está ubicado a la izquierda, de “anómero β”. En la serie L-, si el oxhidrilo del carbono anomérico está ubicado a la derecha en la proyección de Fischer hablamos de “anómero β”, mientras que si está ubicado a la izquierda, de “anómero α”. Los anómeros se interconvierten uno en otro a través de la formación de intermediarios lineales. Se denomina mutarrotación al cambio en la rotación óptica experimentado por una disolución de glucosa como consecuencia de la interconversión de las formas α y β. Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados por lo tanto, poseen muchas reacciones en común con los aldehídos, las cetonas y los alcoholes. Entre ellas podemos citar las de oxidación y reducción del grupo carbonilo, y la de formación de acetales. Dos monosacáridos pueden unirse mediante la formación de un acetal (unión glicosídica), generando un disacárido. Varios monosacáridos pueden unirse mediante uniones acetal (uniones glicosídicas) generando oligosacáridos. Numerosos monosacáridos pueden unirse mediante la formación de acetales (uniones glicosídicas), generando un polisacárido. Los disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos pueden hidrolizarse en los monosacáridos precursores mediante el tratamiento con medio ácido o con enzimas adecuadas. Ejemplos de disacáridos importantes son la maltosa, la lactosa, la celobiosa y la sacarosa. Ejemplos de polisacáridos prominentes son el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.