BODIPYs conjugados a nanoimanes como flouróforos y agentes fototerapéuticos reciclables

ANA C. SCANONE; EDGARDO N. DURANTINI; DANIEL A. HEREDIA; SOFÍA C. SANTAMARINA; ANDRES M. DURANTINI

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

La resistencia a los antibióticos de diferentes microorganismos aumento considerablemente en la última década, convirtiendo a las enfermedades infecciosas en una de las principales causas de muerte en todo el mundo. Por lo tanto, es importante desarrollar una metodología biocompatible y efectiva para eliminar patógenos. En la última década, la inactivación fotodinámica (PDI) de microorganismos se convirtió en una terapia prometedora para erradicar bacterias. En particular, los borodipirrometenos (BODIPYs) pueden ser utilizados como fluoróforos y, además, mediante la unión directa de átomos pueden actuar como fotosensibilizadores (FSs) de especies reactivas de oxigeno (ROS).2 Por otro lado, las nanopartículas magnéticas de Fe3O4 (MNP) se utilizaron para formar conjugados con FSs.En este trabajo se sintetizaron los BODIPYs 1 y 2, como fluoróforo y agente fotodinámico, respectivamente. El grupo perfluorofenilo se utilizo para unir estos compuestos covalentemente a MNPs, formadas por un centro de Fe3O4, recubierto por una capa de silice y funcionalizada con grupos propilamino, mediante una reacción de sustitución nucleofílica aromática. Estas nanopartículas presentan un diámetro de ~10 nm. Los espectros de absorción de ambos BODIPYs muestran las bandas características en la región 500-530 nm. El BODIPY 1 presenta un elevado rendimiento cuántico de fluorescencia (F = 0,98), mientras que en el BODIPY bromado 2 se favorece la actividad fotodinámica por el efecto de átomo pesado. El conjugado MNP-2 mostro elevada eficiencia para generar oxigeno molecular singlete. Además, los ensayos con Nitroazul de tetraziolio indicaron una contribución de la via tipo I para ambos conjugados, predominando en el fotosensibilizador libre de átomos pesados. El efecto de las ROS producidas se vió reflejado en la inactivación fotodinámica, siendo ambos conjugados capaces de inactivar bacterias. El conjugado MNP-2 inactivo efectivamente a Staphylococcus aureus y a Escherichia coli, mientras que MNP-1 mostro elevada emisión de fluorescencia. Además, mediante la microscopia de fluorescencia se corroboraron estos resultados y se monitoreó en tiempo real la actividad de los conjugados. Estos conjugados nanoimán- BODIPY pueden ser recuperados mediante la aplicación de un campo magnético, y luego ser reutilizados sin contaminar el medio, proporcionando una tecnología factible y sustentable.