Reacciones "click" tiol-dimetacrilatos usando aminas primarias como catalizadores para la síntesis de polímeros entrecruzados.

CLAUDIA VALLO; SILVANA ASMUSSEN

Buenos Aires

Conferencia; XXXI Congreso Argentino de Química; 2016

Asociación Química Argentina

La denominada química click incorpora una nueva generación de reacciones químicas de gran utilidad que se caracterizan por ser eficientes, versátiles y selectivas. Dentro de este tipo de reacciones se encuentran las adiciones a enlaces múltiples carbono-carbono tales como las reacciones tiol-eno, las cuales consisten simplemente en una reacción de hidrotiolación. Hay varias características asociadas a este tipo de reacciones que las hace atractivas. Primero, las reacciones de hidrotiolación pueden proceder bajo condiciones de reacción muy variadas. Entre las rutas principales están: (i) la adición radical anti-Markovnikov y (ii) la reacción de adición de Michael catalizada por una base o nucleófilo. Segundo, se pueden utilizar una amplia variedad de enos que sirven de sustratos para estas reacciones, las cuales pueden incluir especies activadas o no como así también, enlaces olefínicos multi-sustituidos. Por último, cualquier tiol puede ser utilizado para la reacción tiol-eno, incluyendo especies altamente funcionalizadas1,2. En el caso de la reacción de adición de Michael, la reacción procede fácilmente entre especies nucleofílicas y especies insaturadas con un C=C activado en condiciones básicas. Trabajos previos han mostrado que las aminas primarias y secundarias en cantidades catalíticas producen una rápida y eficiente reacción de adición tio-Michael entre tioles alifáticos y metacrilatos deficientes de electrones. En este trabajo se estudiaron las cinéticas de conversión de los productos de las reacciones de adición de Michael basadas en distintos sistemas tiol-metacrilato catalizadas con aminas primarias mediante espectroscopías FTIR y Raman.