SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE NUEVAS 1,2,5,6-TETRAHIDROPIRIDINAS POLISUSTITUÍDAS MEDIANTE UNA REACCIÓN PENTACOMPONENTE

COLOMBO MIGLIORERO, M.B.; ROMANELLI, G.P.; PALERMO, V.; LANGER, P; VAZQUÉZ, P.G.

Buenos Aires

Congreso; 32 Congreso Argentino de Química; 2019

AQA

Los heterociclos nitrogenados derivados de tetrahidropiridinas (THPs) son de gran interés debido a que muchos de ellos se encuentran en productos naturales y presentan actividad biológica como agentes anticancerígenos y antimaláricos. La síntesis de THPs sustituidas puede realizarse por medio de una condensación de cinco componentes empleando un catalizador con propiedades ácidas. Por otro lado, los heteropoliácidos son compuestos sólidos constituidos por una red compacta de octaedros metal-oxígeno, que rodean a un átomo central. Poseen una fuerte acidez Brönsted, propiedades redox, son solubles en medio acuoso y orgánico polar, presentan una estructura molecular similar en fase sólida y líquida, y no son corrosivos. Los heteropoliácidos son muy utilizados en Química Verde, especialmente en catálisis reemplazando a los ácidos inorgánicos sulfúrico, fluorhídrico y clorhídrico, los cuales producen una gran cantidad de desechos tóxicos, requieren condiciones drásticas de reacción y el uso de sustancias alcalinas para su neutralización una vez finalizada la reacción.En este trabajo se reporta la síntesis de THPs sustituidas a partir de anilina sustituida (R2 = H, Br, Cl, Me), benzaldehído (o 4-metiltiobenzaldehído) y acetoacetato de alquilo (R3 = Me, Et, t-Bu) empleando como catalizador un heteropoliácido comercial (ácido fosfomolibdico, PMo)