Análisis de la estructura molecular superficial de catalizadores enzimáticos para la esterificación enantioselectiva de ibuprofeno racémico

M.L. FORESTI; G. VALLE; M.L. FERREIRA; L.E. BRIAND

Buenos Aires, Argentina

Congreso; XXII Congreso Interamericano de Ingeniería Química; 2006

AAIQ

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente para el alivio sintomático de cefaleas, dolores dentales, dolores musculares, dismenorreas, síndromes febriles, y dolores postquirúrgicos. Si bien en nuestro país el ibuprofeno se comercializa como una mezcla racémica de enantiómeros R(-) y S(+), la actividad antiinflamatoria y analgésica del compuesto es un fenómeno exclusivo del enantiómero S(+). En los últimos años la exquisita selectividad de las lipasas ha sido aprovechada para esterificar enantioselectivamente el ibuprofeno de manera de obtener un producto rico en alguno de los dos enantiómeros que componen la droga. En este trabajo se analiza la factibilidad de realizar la síntesis mencionada en un sistema más limpio y ecológico que el medio de solvente orgánico tradicionalmente utilizado, ensayándose la esterificación en un medio libre de solvente. Así mismo, el presente trabajo tiene como objetivo obtener correlaciones fundamentales entre la actividad catalítica de lipasas seleccionadas y su estructura molecular superficial. Con este fin se presentan resultados de actividad catalítica en diversas condiciones de operación, correlacionados con información molecular obtenida por espectroscopía infrarroja. En particular, se identifican cambios en la banda Amida I de los biocatalizadores, la cual brinda información sobre cambios conformacionales en la estructura secundaria de la lipasa. Por último, cálculos de mecánica molecular permiten inferir limitaciones estéricas de acceso de los alcoholes al complejo acil-enzima.