PREPARACIÓN DE DIHIDROPIRIDINAS UTILIZANDO H6P2W18O62.24H2O, COMO CATALIZADOR

ROMANELLI, G.; SATHICQ, G,; BARONETTI, G.; THOMAS, H.

Mendoza,

Congreso; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica,; 2009

El compuesto llamado nifedipina (Figura 1) es un bloqueador de canales de calcio del tipo dihidropiridina, usado en medicina para el alivio de la angina de pecho, en especial la angina de Prinzmetal, así como para la hipertensión arterial. Otros usos clínicos de la nifedipina incluyen la terapia del fenómeno de Raynaud, nacimientos prematuros y los espasmos dolorosos del esófago en pacientes con cáncer y tétano. A menudo se emplea en el grupo de pacientes con hipertensión pulmonar cuyos síntomas responden a los bloqueadores de los canales de calcio.   Figura 1   Tanto este compuesto como todos los pertenecientes a la familia de las dihidropiridinas se pueden obtener mediante la reacción de Hantzsch, una reacción de tipo multicomponente, en la que una molécula de aldehído se condensa con dos moléculas de un compuesto β-dicarbonílico y acetato de amonio, en un solo paso sintético (Esquema 1)   Esquema 1   En el presente trabajo se intentó la síntesis de Hantzsch de distintas dihidropiridinas, utilizando como catalizador ácido de Wells-Dawson (H6P2W18O62.24H2O), en condiciones libres de solvente a 80ºC, obteniéndose en todos los casos rendimientos superiores al 80% en tiempos de reacción comprendidos entre 20 y 30 minutos. Se probó además la reutilización del catalizador, comprobándose que luego de cuatro ciclos catalíticos, no se observa pérdida de actividad. Como conclusión diremos que en nuestro caso en particular, la introducción de un catalizador heteropoliácido de tipo W-D, permite que la reacción se lleve en condiciones relativamente suaves y en tiempo muy cortos, con altos rendimientos. La reutilización del catalizador, sin pérdida apreciable de actividad, hace de este un procedimiento limpio y efectivo para la síntesis de dihidropiridinas.