Sintesis de cromanoles usando AlPMo12O40 como catalizador

DANIELA S. MANSILLA; VIVIANA BENITEZ,; ELBA N. ALESSO; CARLOS PIECK,; PATRICIA G. VÁZQUEZ; CARMEN V.CÁCERES

Buenos Aires, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Catálisis; 2009

PINMATE. CONACA. UBA.

De trabajos previos se concluyó que el mejor catalizador para la síntesis de cromanos eraAlPMo12O40 preparado a partir de sulfato de aluminio. En este trabajo se determinó laacidez de las sales por titulación potenciómetrica y Desorción a Temperatura Programadade moléculas sonda. AlPMo12O40 es la que tiene mayor acidez total y mayor acidezBrφnsted, y probablemente mayor acidez Lewis, esto le conferiría la mayor actividadcatalítica. La misma se evaluó en la síntesis de cromanoles a partir detrimetilhidroquinona y geraniol. Se realizó la reacción con calentamiento convencional yradiación de microondas (MW). Además se probó el uso de atmósfera de argón. En todoslos casos se obtuvo el cromanol (1) y el compuesto de cadena abierta (2), ambosidentificados por 1H-NMR. El rendimiento de productos purificados fue alrededor del60% en todas las reacciones. En el caso de la reacción con MW se dio en menor tiempo.La proporción de (1):(2) fue 1,5:1 con calentamiento convencional, y 1:1 en las demáscondiciones. Mediante HPLC se determinó que la conversión de TMHQ fue 90% concalentamiento convencional y 97% con MW. El rendimiento de (1):(2) fue 47:48% y54:36% para la reacción con calentamiento convencional y MW, respectivamente.