Síntesis de tetrahidropirimidinas con hidrotalcita de cobalto

E.R. NOPE; V. PALERMO; J.J. MARTINEZ; G.P. ROMANELLI; G. SATHICQ

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica SINAQO; 2019

Las reacciones multicomponente son una herramienta en síntesis orgánica que permiten la construcción de compuestos heterociclos polifuncionalizados que por general presentan alta actividad biológica. La síntesis multicomponente de compuestos derivados de pirimidinas sustituidas presenta potencial actividad farmacológica, microbiana y anticancerígena, su síntesis involucra una condensación de knovenagel y una adición de Michael que es catalizada por materiales de carácter básico. Generalmente para su síntesis se utilizan bases convencionales que dificultan el proceso de extracción y purificación. En este trabajo se sintetizaron derivados de tetrahidropirimidinas usando un catalizador heterogéneo tipo hidrotalcita en condiciones libres de solvente. La reacción entre benzaldehído (1), cianoacetoacetato de etilo (2) y urea (3) se tomó como reacción modelo usando hidrotalcita de cobalto como catalizador básico. Los estudios del efecto del solvente y de la temperatura mostraron que la reacción se favorece en condiciones libres de solvente a 120 °C durante seis horas de reacción. Varios aldehídos con diferentes grupos sustituyentes se estudiaron utilizando urea o tiourea obteniendo rendimientos entre el 90 y 95%. Las estructuras de los compuestos obtenidos fueron confirmadas mediante 1H-RMN, 13C-RMN. Este protocolo de síntesis multicomponente permite la obtención de compuestos que presentan alta actividad biología en tiempos cortos de reacción bajo condiciones libres de solvente, en una sola etapa y con la fácil recuperación del catalizador.