Síntesis de ésteres derivados del furfural y análogos de azufre con diferentes fenoles. Medida de su actividad antifouling.

GUSTAVO P. ROMANELLI; MÓNICA GARCÍA; ANGÉLICA MARÍA ESCOBAR CAICEDO; ANALIA PAOLA; GUILLERMO BLUSTEIN; ANGEL SATHICQ; MÍRIAM PÉREZ

Popayán

Congreso; XVIII Congreso Colombiano de Química; 2019

Universidad del Cauca

En el presente trabajo se logró la síntesis ecoeficiente de ésteres de fenoles con haluros de ácido como lo son el cloruro de furoilo (FO) y el cloruro de tiofencarbonilo (FS), en fase sólida y bajo irradiación con microondas. Una cantidad estequiométrica del cloruro correspondiente fue suficiente para llevar a cabo la reacción con rendimientos entre el 90 y 95% en 5 minutos y fácil purificación de los productos por recristalización en etanol. En total fueron 8 los compuestos sintetizados denominados FS-TIMOL, FO-TIMOL, FS-FENOL, FO-FENOL, FS-p-CRESOL, FO-p-CREOL, FS-DMF y FO-DMF (DMF=3,4-dimetil fenol), a los cuales se les evaluó la actividad antifouling (capacidad de controlar o prevenir el asentamiento de organismos ya sean vegetal o animal, no deseados, sobre superficies artificiales sumergidas en el mar). Para esto, se formularon pinturas antiincrustantes de matriz soluble con un 1% de cada éster como aditivo [2] y se expusieron durante 90 días en el puerto de Mar del Plata. Las pruebas de bioactividad, mostraron que las pinturas con FS-TIMOL, FO-TIMOL, FS-FENOL y FO-DMF no presentaron actividad antifouling contra macroorganismos. Sin embargo los compuestos FO-FENOL, FS-p-CRESOL, FO-p-CRESOL y, en menor medida, FS-DMF presentaron actividad contra ascidias solitarias, ascidias coloniales, macroalgas briozoos y poliquetos de tubo calcáreo.