Aplicación de Ceniza Volcánica como Catalizador Reutilizable para la Síntesis de Benzodiazepinas

D. RUIZ; G. ROMANELLI; G. PASQUALE; C. CABELLO; M. MUÑOZ; J. AUTINO

Potrero de los Funes

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

SAIQO-

Las benzodiazepinas son un grupo de compuestos bicíclicos que poseen un anillo de benceno unido a un heterociclo heptagonal con dos átomos de nitrógeno. Estos compuestos mostraron varias propiedades terapéuticas y farmacológicas, como ansiolíticos, antidepresivos, sedantes, hipnóticos, anticonvulsivos, analgésicos y antiinflamatorios, e incluso han sido ensayados para el control de plagas. Por otra parte, las ceniza volcánica se han utilizado desde hace varios años con diversos fines, como por ejemplo abrasivo, limpiador, pulidor y en mezclas de concreto o asfalto, entre otras. En este caso se presenta el uso de la ceniza volcánica del cordón Puyehue-Cordon Caulle (Argentina-Chile), como catalizador heterogéneo en la síntesis de benzodiazepinas. La reacción se llevó a cabo a partir de 1,3-difenil-1,3-propanodiona (1 mmol) y una o-fenilendiamina (1,5 mmol), en presencia de cenizas (1% mmol) a 130ºC, agitando durante 30 min. La mezcla se extrajo con tolueno (2 x 2 mL), se secó con Na2SO4 (anh) y se evaporó el solvente y se purificó mediante CC. El producto se caracterizó mediante 1H-NMR y 13C-NMR. El rendimiento en dichas condiciones osciló, según la sustitución, entre 61 y 96%. El reuso de las cenizas en una nueva reacción, luego de aisladas, prácticamente no disminuye el rendimiento, luego de tres ciclos.En conclusión: la aplicación de las cenizas volcánicas como catalizadores sustentables resulta muy útil a la hora de llevar a cabo la síntesis de benzodiazepinas, lográndose condiciones sustentables: ausencia de solvente, tiempos breves de reacción, uso de catalizadores recuperables y reutilizables, y muy buenos rendimientos