Síntesis y Reducción Catalítica Heterogénea de Nitroaril-O-glicósidos

AGUSTÍN PONZINIBBIO; RODOLFO BRAVO; LUCÍA GARRITANO ZENDRI; VIRGINIA VETERE; AGUSTÍN H.. ROJAS

Córdoba

Congreso; XX Congreso Argentino de Catálisis 2017; 2017

Sociedad Argentina de Catálisis

Se sintetizaron nitroaril-O-glicósidos a través de catálisis de transferencia bifásica, con el propósito de ser utilizados como moléculas modelo para el estudio de reacciones de hidrogenación catalíticas heterogéneas. Debido a que estos compuestos poseen más de un grupo susceptible de ser reducido, se diseñaron y prepararon catalizadores mono y bimetálicos a base de Pd y Ni, modificados con Fe. Todos los catalizadores obtenidos fueron activos y selectivos en la hidrogenación de o-nitroaril-Oglicósidos. En el caso de la reducción de p-nitroaril-O-glicósidos, con el sistema más activo (Pd/C) se produce la hidrogenólisis del compuesto con pérdida del grupo p-nitrofenol. El catalizdor modificado con Fe (PdFe/C) permitió obtener el producto buscado. El Fe actuaría como electrófilo para la adsorción y activación del grupo ?NO2, además de producir una modificación en la geometría de los sitios activos para la hidrogenación sobre el Pd. Ambos efectos impedirían la adsorción del anillo aromático y conducirían a la hidrogenación selectiva de ?NO2 a ?NH2.