Síntesis de catalizadores a base de Azabisoxazolinas inmovilizados en sílice mesoporosa-ácido tungstofosfórico y su empleo como catalizadores quirales

KOLLER E.; JOSÉ M. FRAILE; TADEO TUSSET; LUIS RENÉ PIZZIO; DANIELA S. MANSILLA; JOSÉ A. MAYORAL; M. ROSARIO TORVISO

SAN LUIS

Simposio; SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2017

se presenta la preparación catalizadores quirales a base de complejos Azabisoxazolina-Cu (AzaBox-Cu) soportados, mediante la técnica de intercambio iónico, en ácido tungstofosfórico (H3PW12O40, ATP) soportado a su vez sobre sílice mesoporosa. Para ello se sintetizan sílices mesoporosas, empleando urea como material formador de poros, modificadas con ATP. Se evalúa la influencia de la cantidad de urea y el contenido de ATP, en las propiedades fisicoquímicas, texturales y sobre la actividad de los materiales obtenidos.La eficiencia catalítica se evaluó en la reacción de ciclopropanación entre estireno y diazoacetato de etilo, determinando quimioselectividad, diasteroselectividad y enantioselectividad de la reacción a través de cromatografía de gases (CG). Los resultados obtenidos muestran que el mejor catalizador es AzaBox-Cu/SiU20-ATP20, cuyo soporte se prepara utilizando sílice mesoporosa sintetizada empleando 20% urea y 20 % ATP. El mismo resulta ser un catalizador enantioselectivo eficiente en la reacción de ciclopropanación y pueden reutilizarse hasta tres veces sin pérdida apreciable de su actividad catalítica.