Cenizas volcánicas como catalizadores ecológicos para la síntesis selectiva de benzodiazepinas

MUÑOZ, MERCEDES; GAZZOLI, DELIA; PASQUALE, GUSTAVO; CABELLO, CARMEN I.; ROMANELLI, GUSTAVO

Montevideo

Congreso; XXV Congreso Iberoamericano de Catálisis; 2016

FISOCat - UDELAR

Se presenta la síntesis eco-compatible de 1,5-benzodiazepinas, utilizando como catalizadores heterogéneos ácidos, cenizas volcánicas provenientes del Complejo Volcánico Cordón Caulle Puyehue, y su comparación con arcillas comerciales K-10 y K-30. Los materiales seleccionados se fraccionaron de acuerdo al tamaño de partícula y se caracterizaron de manera composicional, morfológica, textural y espectroscópica. El análisis químico reveló que las cenizas son alúmino-silicatos, cuya relación Si/Al (entre 2 y 4) es similar al de las montmorillonitas K-10 y K-30. En la reacción elegida, se estudió el efecto del tiempo, la temperatura, la relación molar del sustrato, del catalizador y el reuso del mismo. Se encontró que los catalizadores a base de cenizas resultaron ser más activos y selectivos que las arcillas comerciales, proporcionando un alto rendimiento en la obtención de 4-fenil-2-(2-hidroxifenil)-3H-1,5-benzodiazepina por condensación de o-fenilendiamina y 1-(2-hidroxifenil)-3-fenil-1,3-propanodiona a 130°C en cortos tiempos de reacción (20 min de reacción, 95% de conversión y 91% de rendimiento). Este método de síntesis, en condiciones amigables con el medioambiente, reveló simpleza operativa y la posibilidad de reuso de los materiales, haciendo de estos sistemas una alternativa eficaz y de bajo costo a los catalizadores ácidos líquidos para síntesis orgánica.