Sustitución de la hidrólisis acida en la ruta de sintesis de bencilsulfamida

L. GAVERNET , I. LICK, R. PRADO, L. BRUNO BLANCH Y E. N. PONZI,

Vaquerías, Córdoba

Congreso; I Reunión Interdisciplinaria de Tecnología y Procesos Químicos; 2008

La industria química es una de las principales responsables de la liberación de sustancias tóxicas al medio ambiente. Tradicionalmente, el control de la contaminación implica el tratamiento de las sustancias nocivas para ser eliminadas luego de ser generadas. Actualmente existe una tendencia que considera que la mejor manera de tratar los residuos tóxicos es no generarlos modificando las etapas de síntesis en los procesos. Por tal motivo, nuestro grupo de investigación ha centrado sus esfuerzos en la búsqueda de rutas sintéticas alternativas para la obtención de  sulfamidas, las cuales representan un objetivo interesante en el campo de la química medicinal. Las sulfamidas N,N ´-disustituidas y tetrasustituidas han sido preparadas por condensación de un exceso de amina con cloruro de sulfurilo. En el caso de los derivados mono sustituidos y la N,N-disustituidos, la reacción estándar implica la preparación de un derivado, la N-alcoxicarbonil sulfamida (compuesto I , esquema 1) seguido de hidrólisis ácida. Este intermediario se obtiene a partir de clorosulfonil isocianato, tertbutanol, y la amina correspondiente, en presencia de trietilamina. El grupo tert-butoxi carbonil fue posteriormente removido a través del ácido trifluoroacético.                                                                     Los resultados prometedores obtenidos para sulfamidas y sus derivados en la fase de ensayos biológicos, nos han animado a desarrollar estrategias sintéticas capaces de reducir la generación de subproductos de reacción y de evitar el empleo de reactivos tóxicos. Para esto, hemos enfocado esta investigación en mejorar el último paso de la reacción: la sustitución de la reacción de hidrólisis por la descomposición térmica de (I), para obtener bencilsulfamida.