Síntesis multicomponente de imidazoles sustituidos empleando una sal no estequiométrica del ácido tungstofosfórico como catalizador

ROMANELLI, G.; L. R. PIZZIO; MIRTA NOEMÍ BLANCO

San Miguel de Tucumán, Tucumán

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química “Dr. P.J. Aymonino”; 2008

AQA

El bajo rendimiento catalítico, en algunas reacciones ácidas, mostrado por heteropoliácidos (HPA) másicos con estructura primaria Keggin, debido a su baja superficie específica, puede aumentarse soportándolos sobre sólidos porosos adecuados [1] o usando sales ácidas de HPA. La síntesis de sales no estequiométricas de K+ o Cs+ conduce a sólidos porosos de gran área específica comparada con la de heteropoliácidos másicos [2]. Por su alta densidad superficial de H+, las sales poseen excelente actividad en diversas reacciones ácidas, como por ejemplo la isomerización de n-buteno. En los últimos años se ha hecho evidente la necesidad que la Química se torne más amigable con el medio ambiente, es por esta razón que se buscan constantemente estrategias alternativas para la síntesis de sustancias orgánicas. Las reacciones multicomponentes (MCRs) han incrementado su importancia en la Química Orgánica y Medicinal. En estas reacciones, que ofrecen significativas ventajas sobre las síntesis lineales convencionales, tres o más reactivos son colocados simultáneamente en un recipiente para formar un producto que contiene subestructuras de cada uno de los componentes involucrados [3,4]. La preparación de imidazoles tri y tetra sustituidos son dos tipos de reacciones incluidas en esta categoría. La presencia del sistema heterocíclico de imidazol en productos naturales y en numerosos fármacos le da particular importancia para desarrollar su síntesis a través de procedimientos sustentables. Diferentes imidazoles sustituidos muestran actividad biológica de distinto tipo, incluyendo: anti-inflamatoria, antialérgica, analgésica, inhibición de p38 MAP quinasa, entre otras [5]. La preparación de imidazoles trisustituidos se lleva a cabo condensando una 1,2-dicetona, un aldehído y acetato de amonio, en presencia de ácidos fuertes como H3PO4, H2SO4 y HOAc [4]. Por otra parte, la preparación de imidazoles tetrasustituidos puede llevarse a cabo por diferentes métodos de síntesis que involucran, entre otros: condensación de dionas, aldehídos, aminas primarias y amoníaco, condensación de b-carbonil-N-acil-N-alquilaminas con acetato de amonio en presencia de HOAc, conversión de N-(2-oxo)amidas con trifluoroacetato de amonio y condensación de dionas, aldehídos, aminas primarias y acetato de amonio, a reflujo de HOAc [6]. En este trabajo se estudia el comportamiento de  una sal no estequiométrica de Cs+ del ácido tungstofosfórico (TPA). Luego de la caracterización fisicoquímica, se determinan las propiedades ácidas mediante titulación potenciométrica con n-butilamina y se eligieron como prueba, dos reacciones multicomponentes empleadas para preparar imidazoles polisustituidos.