Síntesis de pirrolidonas a partir de ácido levulínico con catalizadores IrPVP/SiO2-SO3H

G. ROMANELLI; H. ROJAS; J. MARTINEZ; L. SILVA

Simposio; XXV SICAT; 2016

La síntesis de pirrolidonas por aminación reductiva de ácido levulínico, un derivado de la biomasa, seestudió con el empleo de un catalizador bifuncional (Ir-PVP/SiO2-SO3H). Se optimizó la reacción de ácidolevulinico con anilina y para este fin se evaluó el efecto del solvente, presión de hidrógeno, temperatura dereacción, masa de catalizador y concentración de anilina. La interacción del ácido levulínico con la anilina enla superficie del catalizador se evaluó por espectroscopia infrarroja y se postuló un posible mecanismo de lareacción. Se determinó que el metal favorece la hidrogenación de la imina y que los grupos sulfónicosfavorecen el rendimiento hacia las pirrolidonas y que su rol principal esta asociado con la etapa deciclización para dar la pirrolidona. A partir de estos resultados se sintetizaron distintas pirrolidonas y secorrelacionó los rendimientos obtenidos con la nucleofilicidad de algunas aminas empleadas.