SÍNTESIS DE 2-ARILPIRIDINA MEDIANTE LA REACCIÓN DE HANTZSCH UTILIZANDO UNA FTALOCIANINA SULFONADA DE COBRE

LAURA M. SANCHEZ; A. G. SATHICQ; G. P. ROMANELLI; L. M. GONZÁLEZ; A. L. VILLA

Cali

Simposio; IX Simposio Colombiano de Catálisis; 2015

Universidad del Valle

Los compuestos basados en 2-arilpiridinas se utilizan como intermedios en la síntesis de compuestos farmacéuticos y como materiales funcionales en la química supramolecular y de coordinación. El método más común para la síntesis de 2-arilpiridinas está basado en la reacción de acoplamiento de 2-metalopiridina con un haluro de arilo; sin embargo, las 2-metalopiridinas suelen ser inestables y tienen una baja compatibilidad con sus sustituyentes. Adicionalmente, los métodos para la síntesis de 2-arilpiridinas basados en el uso de N-óxido de piridina o en la activación de los enlaces C-H de la piridina, presentan en general bajos rendimientos y eficiencias. Se reportó recientemente la producción de 2-arilpiridinas mediante la reacción de Hantzsch, la cual es una reacción multicomponente de economía atómica alta, en la que tres reactivos se incorporan en un único producto final con agua como subproducto de reacción. Los dos intermediarios formados sufren adición de Michael 1,2 ó 1,4 dependiendo de las condiciones de reacción, y generan respectivamente 1,4-dihidropiridinas ó 2-arilpiridinas, dependiendo de la temperatura y de la naturaleza del catalizador.