OBTENCIÓN DE ACILINDOLES EMPLEANDO CATÁLISIS ÁCIDA

VARGAS DARIO; MENDEZ LETICIA JESICA; ALICIA S. CÁNEPA; RODOLFO D. BRAVO

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Los indoles son unos de los compuestos heterocíclicos más ampliamente distribuidos en la naturaleza. Su estudio genera un gran interés debido a que presentan un amplio rango de actividades biológicas. La primera acetilación de indoles reportada, se llevó a cabo con anhídrido acético a 180-200°C, obteniéndose una mezcla del producto N-acetilado y el 1,3-diacetilad. En este trabajo se estudió la síntesis de derivados acetilados de 3-metilindol obtenidos por acilación de Friefdel-Crafts empleando catalizadores ácidos de naturaleza homogénea (ácido acético) y heterogénea (Zirconia Sulfatada (ZrO2/SO4-2) y Resinas Amberlyst 15). Los resultados obtenidos mostraron que la acetilación del 3-metilindol fue exitosa empleando catalizadores heterogéneos. Los mismos ofrecen ventajas como simplicidad operativa, baja generación de residuos tóxicos y menor tiempo de reacción frente al uso del catalizador homogéneo (AcH). La zirconia sulfatada fue el catalizador que generó los productos acetilados con mayor rendimiento, acilándose en el C-2 en mayor proporción respecto al formado por sustitución sobre el C-4. La resina A-15 proporcionó ambos isómeros en rendimientos inferiores y comparables entre si, lo que muestra una menor selectividad y eficiencia para este proceso. Ambos isómeros pudieron ser fácilmente separados y purificados mediante una cromatografía en columna de sílica gel.En el caso de la zirconia, el catalizador pudo ser recuperado y reutilizado en varios ciclos, con una pequeña disminución en su actividad catalítica.