Resolución Racémica Biocatalítica de Ibuprofeno : Un Proceso Económico y Ecocompatible

MARÍA LAURA FORESTI; MARIANELLA GALLE; MARÍA LUJÁN FERREIRA; LAURA E. BRIAND

Tucumán, Argentina

Congreso; XXVII Congreso Argentino de Química "Dr. Pedro José Aymonino"; 2008

Asociación Química

El ibuprofeno, ácido (±)-2-(p-isobutilfenil) propanoico, es el nombre genérico de la droga que compone medicamentos como el “Ibupirac” entre otros. Este fármaco pertenece a la familia de los antiinflamatorios no-esteroides o AINES que se caracterizan por su actividad antiinflamatoria, antipirética y analgésica. El ibuprofeno posee un carbono secundario asimétrico que da origen a los enantiómeros R y S. De hecho la actividad farmacológica de los derivados del ácido 2-arilpropanoico está directamente relacionada con la quiralidad del compuesto. En el caso específico del ibuprofeno, se sabe que el enantiómero S es 100 veces más activo que el R. Tales observaciones dieron origen a un mercado mundial ávido por enantiómeros puros de fármacos quirales desde 1994. A su vez, esta demanda impulsó investigaciones académicas y de companías farmacéuticas para desarrollar metodologías para producir enantiómeros simples. Entre estas se encuentran la síntesis orgánica asimétrica y más frecuentemente, la resolución de mezclas racémicas. Esto último implica la separación de los enantiómeros a través del tratamiento de la mezcla racémica con otras sustancias químicas, por cromatografía preparativa o bien, por catálisis enzimática. La bibliografía más reciente muestra un creciente interés en la utilización de diversas lipasas inmovilizadas en soportes orgánicos e inorgánicos para la resolución de mezclas racémicas de ibuprofeno y naproxeno. En el presente trabajo se estudia la resolución de la mezcla racémica del ibuprofeno a partir de la esterificación enantioselectiva de la droga catalizada por la lipasa comercial Novozym 435, y en un medio libre de co-solventes agregados