HACIA UN DISEÑO RACIONAL DE CATALIZADORES HETEROGÉNEOS ENANTIOSELECTIVOS. PARTE I: MODELADO DE PRECURSORES ORGANOESTÁNNICOS QUIRALES.

JOSÉ F. RUGGERA, MÓNICA L. CASELLA

La Plata, Bs. As., Argentina

Congreso; XV Congreso Argentino de Catálisis y 4º Congreso de Catálisis del Mercosur; 2007

CINDECA, CONACA, UNLP

En el presente trabajo se lleva a cabo la modelización de precursores organoestánnicos de fórmula general Men-Sn-R´3, siendo R´ un fragmento aquiral, que pudieran ser empleados para la obtención de catalizadores enantioselectivos heterogéneos, preparados por medio de técnicas de la QOMS/M. Para ello, se utilizó como herramienta el modelado molecular, tanto a nivel de Mecánica y Dinámica Molecular, como a nivel de Teoría del Funcional de la Densidad (DFT), analizando las posibles rupturas de los distintos fragmentos orgánicos unidos al Sn, a partir del cálculo de sus energías de enlace. Para aquellas moléculas en las que R´ es un grupo alquílico lineal, la energía de enlace entre el Sn y el átomo de C perteneciente al radical Mentilo (Sn-C(Men)), es menor que para cada uno de los restantes enlaces, indicando que éste sería el enlace con mayor probabilidad de ruptura. Los cálculos realizados sobre las moléculas Men-Sn-(iso-Bu)3 y Men-Sn-((1-OCH3)-Et)3, condujeron a que la mayor energía de enlace en este caso, es la correspondiente al enlace Sn-C(Men). Se puede concluir que, al utilizar estas moléculas como precursores para preparar catalizadores organobimetálicos heterogéneos, la probabilidad de que el resto Mentilo, el único que posee un centro quiral, pueda permanecer anclado a la fase superficial, es mayor que la probabilidad de que sólo permanezcan en superficie los fragmentos denominados genéricamente R1, R2, y R3, todos aquirales.