CINDECA   05422
CENTRO DE INVESTIGACION Y DESARROLLO EN CIENCIAS APLICADAS "DR. JORGE J. RONCO"
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Estudios Exploratorios de la Esterificación Eco-compatible de Ibuprofeno por Vía Enzimática, Tendientes a la Resolución Racémica de la Droga
Autor/es:
MARÍA L. FORESTI, RAUL MARTINO, MARÍA L. FERREIRA, LAURA E. BRIAND
Lugar:
La Plata, Buenos Aires, Argentina
Reunión:
Congreso; XV Congreso Argentino de Catálisis. 4to Congreso de Catálisis del Mercosur; 2007
Institución organizadora:
Universidad Nacional de La Plata, Conicet, CONACA
Resumen:
El ibuprofeno (acido (+/-)-2-(p-isobutilfenil) propiónico) es un antiinflamatorio no esteroideo cuya acción analgésica y antiinflamatoria se debe exclusivamente al enantiómero S. Con el objetivo de incrementar la fracción del enantiómero activo del ibuprofeno en la droga en un medio alternativo al de solvente orgánico se estudia en este trabajo la factibilidad de llevar a cabo la esterificación selectiva de la mezcla racémica por via enzimática en un sistema sin cosolvente. El catalizador utilizado fue una versión inmovilizada comercial de la lipasa de Candida antarctica B. Los ésteres obtenidos son en sí mismos una alternativa de prodroga que disminuye los efectos gastrointestinales adversos de la forma ácida de la droga. Por otra parte, la lipasa utilizada esterifica a mayor velocidad el enantiómero R del ibuprofeno, obteniéndose un producto concentrado en el enantiómero activo (enantiómero S). El análisis del efecto del uso de distintos alcoholes de esterificación y de diversos contenidos acuosos iniciales en la conversión de ácido, demostraron que las mayores conversiones de ibuprofeno se registraron utilizando etanol y en un medio con un contenido acuoso del 4.8%. En estas condiciones, en 72 horas de reacción, se alcanzó una conversión de ácido total de 25%, un exceso enantiomérico del ibuprofeno (S) remanente de 14%, y una relación enantiomérica de 2.7.
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