SULFONILAMIDOMETILACIÓN INTRAMOLECULAR DE BENCILSULFONAMIDAS Y FENETILSULFONAMIDAS

SASIAMBARRENA, L.D.; MÉNDEZ, L.J; CÁNEPA, A.S.; GONZÁLEZ, M.G; QUINCOCES, C.; BRAVO, R.D.

Mar del Plata (Argentina)

Simposio; XVI Simp. Arg. de Investigación en Qca Orgánica; 2007

SIAQO

La síntesis de 1H-3,4-dihidro-2,3-benzotiazinas 2,2-dióxido y 1,2,3,4-tetrahidro-3,2-benzotiazepinas-3,3-dióxido a través de sulfonilamidometilación intramolecular de bencilsulfonamidas y fenetilsulfonamidas en medio ácido fuerte fue llevado a cabo en nuestro laboratorio con muy buenos resultados, empleando al efecto catalizadores tanto homogéneos (ácidos sulfúrico, metansulfónico y trifluoroacético entre otros) como heterogéneos (resinas de intercambio iónico macroreticulares Amberlyst  y heteropoliácidos de wolframio y molibdeno soportados sobre sílica).1-3 Las ventajas encontradas mediante el uso de estos últimos fueron mejores rendimientos, simplicidad en la operación, recuperación del catalizador y quizás la más importante, no generar desechos ácidos que deban ser tratados.  En años recientes la preparación y caracterización de catalizadores soportados sobre circonia y circonia sulfatada (SO4=/ZrO2) ha despertado interés debido a su alta actividad catalítica en distintos procesos. Aquellos en base a circonia sulfatada han sido estudiados en numerosas aplicaciones de procesos industriales, entre los que se destacan hidroisomerización, hidrocracking, alquilación y oligomerización.4,5 Se presenta aquí el uso de la circonia sulfatada empleándolo como catalizador en la síntesis de 2,3-benzotiazinas-2,2-dióxido  y 3,2-benzotiazepinas-3,3-dióxido