“Hidrogenación enantioselectiva de piruvato de etilo con Pt/SiO2 modificado con (S) y (R)-aminoindano y (R,S) y (S,R)- aminoindanol

ANDREA B. MERLO; JOSE F. RUGGERA; GERARDO F. SANTORI; ALBERTINA G. MOGLIONI; GRACIELA Y. MOLTRASIO IGLESIAS; MONICA L. CASELLA; OSMAR A. FERRETTI

La Plata

Congreso; XV Congreso Argentino de Catálisis y 4to Congreso de Catálisis del MERCOSUR.; 2007

En este trabajo se estudia la hidrogenación enantioselectiva del piruvato de etilo empleando un catalizador a base de Pt/SiO2, modificado con diferentes auxiliares quirales: (S)-(+)-1-aminoindano, (R)-(-)-1-aminoindano, (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol y (1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol. Se observa que con los modificadores (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano se alcanza una conversión prácticamente total en alrededor de 30 min, mientras que con los modificadores (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol y (1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol apenas se alcanza una conversión de 30% y 60%, respectivamente, en el mismo tiempo, además de un menor ee%. Se estudió la influencia de la naturaleza del solvente (2-propanol, tolueno, ácido. acético) sobre la velocidad de reacción y la enantioselectividad para los sistemas modificados con (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano, resultando los sistemas catalíticos (S)-(+)-1-aminoindano/2-propanol y (R)-(-)-1-aminoindano/ácido acético las combinaciones más eficientes. con el sistema Pt/SiO2/(S)-(+)-1-aminoindano/ácido ácetico o propanol se observó una inversión en el sentido de la enantioselectividad. (S)-(+)-1-aminoindano, (R)-(-)-1-aminoindano, (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol y (1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol. Se observa que con los modificadores (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano se alcanza una conversión prácticamente total en alrededor de 30 min, mientras que con los modificadores (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol y (1S,2R)-(-)-cis-1-amino-2-indanol apenas se alcanza una conversión de 30% y 60%, respectivamente, en el mismo tiempo, además de un menor ee%. Se estudió la influencia de la naturaleza del solvente (2-propanol, tolueno, ácido. acético) sobre la velocidad de reacción y la enantioselectividad para los sistemas modificados con (S)-(+)-1-aminoindano y (R)-(-)-1-aminoindano, resultando los sistemas catalíticos (S)-(+)-1-aminoindano/2-propanol y (R)-(-)-1-aminoindano/ácido acético las combinaciones más eficientes. con el sistema Pt/SiO2/(S)-(+)-1-aminoindano/ácido ácetico o propanol se observó una inversión en el sentido de la enantioselectividad.