Valorización de derivados de biomasa: esterificación ecocompatible de ácido 2-furoico

A. ESCOBAR; A. SATHICQ; L. PIZZIO; M. BLANCO; G. ROMANELLI

Lima

Congreso; 31 Congreso Latinoamericano de Química; 2014

La preparación de ésteres orgánicos a través de la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol representa la transformación química más estudiada en Química Orgánica, debido a la amplia aplicación de los ésteres que pueden formarse. Los ésteres son moléculas de gran utilidad presentando importantes aplicaciones en la industria, como la de fragancias, saborizantes, solventes, intermediarios de síntesis y productos farmacológicos. Un compuesto de interés como materia prima que puede obtenerse a partir de biomasa, es el ácido 2-furoico. Se lo emplea mayormente en síntesis orgánica como intermediario en la preparación de medicamentos y fragancias. Algunos ésteres del ácido 2-furoico con alcoholes, como etanol, n-butanol, n-hexanol y 2-fenetil alcohol, se comercializan como fragancias El objetivo del presente trabajo consiste en la valorización del ácido 2-furoico a través de reacciones de esterificación, empleando como catalizadores sólidos ácidos reciclables a base de heteropoliácidos. Específicamente se abordó la síntesis de materiales a base de un heteropoliácido de estructura Keggin (H3PW12O40), soportado sobre óxido de zirconio (ZrO2). Los mismos fueron caracterizados por FT-IR, 31P-NMR, DRS, DRX, superficie específica, medida de acidez por titulación potenciométrica, entre otras técnicas. Se utilizó como modelo de reacción la esterificación de ácido 2-furoico con n-butanol, y se estudió la conversión en función del tiempo por cromatografía gaseosa seleccionando como variables, la relación molar de sustrato, la temperatura de reacción, la cantidad de fase activa en el catalizador, la cantidad de catalizador y la reusabilidad. Las condiciones óptimas de reacción, las cuales fueron extendidas a la preparación de 7 ésteres, fueron las siguientes: ácido 2-furoico (1 mmol), alcohol (2 mmol), catalizador: 1 mmol %, temperatura 125ºC, tiempo 24 h, y la reacción fue conducida en ausencia de solvente. El catalizador puede ser recuperado y reciclado sin pérdida apreciable de la actividad catalítica. En todos los ejemplos los rendimientos superan el 85%